3-methyl ester of 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid | 85988-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl ester of 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
• CAS: 85988-16-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: DPVMXSXCJUSWHS-KXOOIEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50 WX₂ 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-methyl ester of 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649