(1R,5R)-5-isopropyl-2-methylene cyclohexanol | 93302-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-isopropyl-2-methylene cyclohexanol
• 英文别名: (+)-(2R,4R)-1(7)-p-menthen-2-ol；cis-1(7)-p-Menthen-2-ol；(+)-p-Menthen-<1(7)>-cis-ol-(2)；(+)-p-Menthen-(1,7)-cis-ol-(2)；(+)-p-Menth-1(7)-en-cis-2-ol；(1R,5R)-2-methylidene-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 93302-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HHSNCNCDSYZBMC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-isopropyl-2-methylene cyclohexanol 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-Menth-1⁽⁷⁾-ene-2-ol-nitrat
  参考文献：
  名称：

  硝酸酯的圆二色性：硝酸根发色团的平面对称规则

  摘要：

  基于 X 射线和光谱数据的硝酸酯构象分析表明，硝基与 α 碳原子共面，在优选的旋转异构体中，硝基部分与 β 碳原子反周。在各向同性电子光谱中不明显的三个光学活性吸收带在圆二色光谱中被解析。波段 I (270 nm) 反映了硝基基团的振动随着温度和溶剂极性的变化而改变符号和幅度。顺式和反式二硝酸盐的带 III (210 nm) 旋转强度的差异表明过渡矩耦合。Cs 点群中发色团的平面对称规则与 42 种硝酸酯的分子几何形状和带 II 的符号相关：

  DOI：

  10.1139/v72-273
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,6S)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 propyllithium 作用下， 生成 (1R,5R)-5-isopropyl-2-methylene cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Kuczynski,H.; Marks,K., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FRAGRANCES WITH NOTE OF LILY OF THE VALLEY
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20130090390A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A compound of formula (I) is described and use thereof as fragrance, especially as lily-of-the-valley fragrance and/or as an agent for increasing the substantivity and/or the retention of a fragrance preparation and/or as a fixative.

  描述了化学式（I）的化合物及其用途，特别是作为百合花香气，和/或作为增加香气制剂的持久性和/或保留性的剂，和/或作为固定剂。
• Synthesis of the Alleged Natural Monoterpenoid ?-Santolinenone
  作者：Graizano Guella、Marino Cavazza、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19840670511

  日期：1984.8.8

  Authentic α-santolinenone ( = (+)-(4R)-1(7)-p-menthen-2-one; (+)-1) is made available for the the first time in 30% overall yield from (+)-(4R)-p-menthene ((+)-2) via the diastereoisomeric allylic alcohols (+)-4a/(+)-4b, which are oxidized to (+)-1 with Ag2CO3/Celite. Yields are good, except for the last stage; indeed, only alcohol (+)-4a, with equatorial OH-group, undergoes oxidation, and (+)-1 is

  首次以（+）的30％的总收率首次获得纯正的α-山梨烯酮（=（+）-（4 R）-1（7）-p-薄荷2-一;（+）- 1） ）-（4 R）-对-薄荷烯（（+）- 2）通过非对映异构的烯丙醇（+）- 4a /（+）- 4b被Ag 2 CO 3 /硅藻土氧化为（+）- 1。除最后阶段外，收率良好。的确，只有醇（+） - 4a中，与赤道OH基团，经受氧化，和（+） - 1被部分地中减去通过杂Diels-Alder二聚，得到非对映异构体二氢吡喃（+）- 5a /（+）- 5b的混合物。当使用Cr（VI）试剂ae时，（+）- 4a /（+）- 4b主要产生蛇（草（6）和甲氧丙酮（7），NnO 2与（+）- 4a /（+）- 4b反应太慢。以前认为是1的樟脑热解产物必须是另一种化合物，可能是7。
• Schenk,G.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 93 - 117
  作者：Schenk,G.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Gerlach, Rainer; Goldmann, Siegfried, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 856 - 863
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Gerlach, Rainer、Goldmann, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• US3993604A
  申请人：——

  公开号：US3993604A

  公开（公告）日：1976-11-23