2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetylchloride | 95725-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetylchloride
• 英文别名: <2-Methyl-5-isopropyl-phenoxy>-essigsaeurechlorid；2-(2-Methyl-5-propan-2-ylphenoxy)acetyl chloride
• CAS: 95725-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: KGBRFEKHLNODIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetylchloride 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到N-(3-(dimethylamino)propyl)-2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型香芹酚取代的酰胺衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和分子模型研究。

  摘要：

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1590243
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetylchloride
  参考文献：
  名称：

  新型香芹酚取代的酰胺衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和分子模型研究。

  摘要：

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1590243

文献信息

• N-Alkoxy-N-alkyl(aryloxy)acetamides and their Hypnotic Activity
  作者：Randolph T. Major、Karl W. Ohly

  DOI：10.1021/jm50018a006

  日期：1961.9
• 2-(ARYLOXYMETHYL)THIAZOLINES AND PENTHIAZOLINES
  作者：CARL DJERASSI、CAESAR R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01149a041

  日期：1950.5
• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel phenoxyacetamide-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Xuekun Wang、Xue Xu、Jianyong Yang、Qianqian Qiu、Hao Qiang、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.010

  日期：2015.10

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1) has attracted extensive attention as a novel antidiabetic target in the last decade. Several FFA1 agonists reported in the literature have been suffered from relatively high molecular weight and lipophilicity. We have previously reported the FFA1 agonist 1. Based on the common amide structural characteristic of SAR1 and NIH screened compound, we here describe the continued structure-activity exploration to decrease the molecular weight and lipophilicity of the compound 1 series by converting various amide linkers. All of these efforts lead to the discovery of the preferable lead compound 18, a compound with considerable agonistic activity, high LE and LLE values, lower lipophilicity than previously reported agonists, and appreciable efficacy on glucose tolerance in both normal and type 2 diabetic mice. (c) 2015 Published by Elsevier Ltd.