3β-acetoxy-30-bromolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester | 60441-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-30-bromolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
• CAS: 60441-32-9
• 化学式: C₃₃H₅₁BrO₄
• 分子量: 591.67
• InChiKey: UXVZVZCUICLFIO-ODLWIBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-30-bromolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3β-acetoxy-30-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of mutagenic properties of lupane triterpenoids containing 1,2,3-triazole fragments in the C-30 position

  摘要：

  新型的桦木醇、桦木酸甲酯及其乙酸类似物在C-30位含有1,2,3-三氮唑片段的衍生物已被合成。通过Ames试验表明，30-叠氮栎-20(29)-烯和3β,28-二乙酸氧基-30-(4-R-1,2,3-三氮唑-1-基)栎-20(29)-烯不具有诱变性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0702-1
• 作为产物：
  描述：

  3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到3β-acetoxy-30-bromolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 30-Amino Derivatives of Lupane Triterpenoids

  摘要：

  合成了新型的含有各种胺的贝土林和贝土林酸衍生物，这些衍生物位于C-30位点，可能具有生物活性，值得关注。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0014-9