uridine-5'-phosphoimidazolide | 56428-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine-5'-phosphoimidazolide
• 英文别名: uridine-5'-phosphorimidazolide；uridine 5’-monophosphate-imidazole；ImpU；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 56428-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₄O₈P
• 分子量: 374.247
• InChiKey: HEMGEVQMAMJKPG-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5'-phosphoimidazolide 在 sodium perchlorate 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 生成 uridine 5'-triphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a030
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 uridine-5'-phosphoimidazolide
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a030

文献信息

• The First Chemical Synthesis of UDP[6-3H]-α-D-galactofuranose
  作者：Karina Mariño、Carla Marino、Carlos Lima、Luciana Baldoni、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1002/ejoc.200500056

  日期：2005.7

  hampered by the lack of a labeled galactofuranose nucleotide. In the present work we describe the chemical synthesis of UDP-α-D-[6-3H]Galf and we prove its effectiveness for incorporation of radioactive galactofuranose into a natural acceptor. This is the first report on the chemical synthesis of a labeled donor of galactofuranose with the potential for studying the galactofuranosyltransferases independently

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reversible and Efficient Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase by Electrophilic, Constrained and Unsaturated UDP-Galactitol Analogues
  作者：Christophe Ansiaux、Inès N'Go、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201202302

  日期：2012.11.12

  A series of UDP‐galactitols were designed as analogues of high‐energy intermediates of the UDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzed furanose/pyranose interconversion, an essential step of Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The final compounds structurally share the UDP and the galactitol substructures that were connected by four distinct electrophilic connections (epoxide, lactone

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• Synthesis of imidazole-activated ribonucleotides using cyanogen chloride
  作者：Ruiqin Yi、Yayoi Hongo、Albert C. Fahrenbach

  DOI：10.1039/c7cc08489g

  日期：——

  We report the syntheses of ribonucleoside 5′-monophosphates activated with imidazole, using a mechanism which relies on the in situ generation of cyanogen chloride from the reaction of cyanide anion with hypochlorous acid. Cyanogen chloride reacts rapidly with imidazole to form diimidazole imine as the major product, a species which affords the activation of ribonucleoside 5′-monophosphates to their

  我们报告了咪唑活化的核糖核苷5'-单磷酸酯的合成，其使用的机理依赖于氰化物阴离子与次氯酸的反应原位生成氯化氰。氯化氰与咪唑迅速反应，形成二咪唑亚胺作为主要产物，该物种可将核糖核苷5'-单磷酸酯活化为它们的5'-磷酰胺基咪唑化物。
• A Simple Synthesis of Sugar Nucleoside Diphosphates by Chemical Coupling in Water
  作者：Hidenori Tanaka、Yayoi Yoshimura、Malene R. Jørgensen、Jose A. Cuesta-Seijo、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.201205433

  日期：2012.11.12

  easy: The new reagent “ImIm”, which is formed in situ in water, is shown to activate nucleoside 5′‐phosphates to their imidazolides, these can subsequently couple with sugar‐1‐phosphates; the whole procedure takes place in water. This truly simple method yields a crude product mixture that can be used directly as a source of donors for glycosyltransferase‐mediated oligsaccharide synthesis. In the scheme

  糖核苷酸变得容易：在水中原位形成的新试剂“ ImIm”被证明可以将5'-磷酸核苷活化成其咪唑类内酯，随后可以与糖-1-磷酸偶合。整个过程在水中进行。这种真正简单的方法产生的粗产物混合物可以直接用作糖基转移酶介导的寡糖合成的供体来源。在方案中，B代表核碱基U，A或G。