uridine 5'-triphosphate trisodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-triphosphate trisodium salt
• 英文别名: UTP trisodium salt；trisodium uridine 5'-triphosphate；UTP
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₁₅P₃*3Na
• 分子量: 550.089
• InChiKey: HMKYBTOYVCUYCB-IAIGYFSYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  272.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-triphosphate trisodium salt 在 三正丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列尿苷二核苷5'-聚磷酸盐的合成及其P2Y受体活性。

  摘要：

  合成了一系列的二核苷5-聚磷酸盐UpnU（n = 2-7）。通过使用荧光成像技术通过细胞内钙测量来确定它们在G蛋白偶联受体P2Y1，P2Y2，P2Y4和P2Y6上作为激动剂的相对效能。讨论了磷酸链长度与这些受体活性的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00612-0
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 生成 uridine 5'-triphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a030
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 MAQHLTTEALRKDFLAVFGQEADQTFFSPGRINLIGEHTDYNGGHVFPAAISLGTYGAARKRDDQVLRFYSANFEDKGIIEVPLADLKFEKEHNWTNYPKGVLHFLQEAGHVIDKGFDFYVYGNIPNGAGLSSSASLELLTGVVAEHLFDLKLERLDLVKIGKQTENNFIGVNSGIMDQFAIGMGADQRAIYLDTNTLEYDLVPLDLKDNVVVIMNTNKRRELADSKYNERRAECEKAVEELQVSLDIQTLGELDEWAVDQYSYLIKDENRLKRARHAVLENQRTLKAQVALQAGDLETFGRLMNASHVSLEHDYEVTGLELDTLVHTAWAQEGVLGARMTGAGFGGCAIALVQKDTVEAFKEAVGKHYEEVVGYAPSFYIAEVAGGTRVLD 、 MEKQNIAVILARQNSKGLPLKNLRKMNGISLLGHTINAAISSKCFDRIIVSTDGGLIAEEAKNFGVEVVLRPAELASDTASSISGVIHALETIGSNSGTVTLLQPTSPLRTGAHIREAFSLFDEKIKGSVVSACPMEHHPLKTLLQINNGEYAPMRHLSDLEQPRQQLPQAFRPNGAIYINDTASLIANNCFFIAPTKLYIMSHQDSIDIDTELDLQQAENILNHKES 、 MGLETVPAGKALPDDIYVVIEIPANSDPIKYEVDKESGALFVDRFMATAMFYPANYGYVNNTLSLDGDPVDVLVPTPYPLQPGSVIRCRPVGVLKMTDEAGSDAKVVAVPHSKLTKEYDHIKDVNDLPALLKAQIQHFFESYKALEAGKWVKVDGWEGVDAARQEILDSFERAKK 、 MTEINDKAQLDIAAAGDTDAVTSDTPEETVNTPEVDETFELSAAKMREHGMSETAINQFHHLYDVWRHEEASSWIREDDIEPLGHVPSFHDVYETINHDKAVDAFAKTAFLKLNGGLGTSMGLDKAKSLLPVRRHKAKQMRFIDIIIGQVLTARTRLNVELPLTFMNSFHTSADTMKVLKHHRKFSQHDVPMEIIQHQEPKLVAATGEPVSYPANPELEWCPPGHGDLFSTIWESGLLDVLEERGFKYLFISNSDNLGARASRTLAQHFENTGAPFMAEVAIRTKADRKGGHIVRDKATGRLILREMSQVHPDDKEAAQDITKHPYFNTNSIWVRIDALKDKLAECDGVLPLPVIRNKKTVNPTDPDSEQVIQLETAMGAAIGLFNGSICVQVDRMRFLPVKTTNDLFIMRSDRFHLTDTYEMEDGNYIFPNVELDPRYYKNIHDFDERFPYAVPSLAAANSVSIQGDWTFGRDVMMFADAKLEDKGEPSYVPNGEYVGPQGIEPDDWV 、 uridine 5'-triphosphate trisodium salt 、 乙酰氯 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATERIALS AND METHODS FOR THE PREPARATION OF BACTERIAL CAPSULAR POLYSACCHARIDES
  [FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE POLYSACCHARIDES CAPSULAIRES BACTÉRIENS

  摘要：

  提供了制备细菌胞外多糖等糖类产品的方法。这些方法包括：形成一个反应混合物，其中包含一个或多个细菌胞外多糖合成酶、一个糖受体和一个或多个糖供体；并在足以形成细菌胞外糖类产品的条件下维持反应混合物。还描述了根据这些方法制备的含有细菌胞外糖类产品的疫苗组合物。

  公开号：

  WO2020163784A1

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• 一种游离核苷磷酸的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN110540555B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种游离核苷磷酸的方法。具体而言，本发明提供了一种环保、新颖的游离核苷磷酸的方法，该游离方法避免了大量阳离子交换树脂和水的使用，减少了工业成本。
• Sulfonyl Imidazolium Salts as Reagents for the Rapid and Efficient Synthesis of Nucleoside Polyphosphates and Their Conjugates
  作者：Samy Mohamady、Ahmed Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol203178k

  日期：2012.1.6

  A procedure for the synthesis of nucleoside polyphosphates and their conjugates using sulfonylimidazolium salts as key reagents is described. The procedure is rapid and high yielding, does not require prior protection and subsequent deprotection of the donors or acceptors, and can be used to activate nucleoside mono-, di- and triphosphates, and a wide variety of acceptors and donors can be used.

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。
• Kanosamine Biosynthesis:  A Likely Source of the Aminoshikimate Pathway's Nitrogen Atom
  作者：Jiantao Guo、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja026628m

  日期：2002.9.1

  cell-free lysate of glutamine and NAD with UDP-glucose resulted in the formation of kanosamine. The bioconversion of UDP-glucose into kanosamine along with the bioconversion of kanosamine 6-phosphate into 4-amino-3,4-dideoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate and 3-amino-5-hydroxybenzoic acid suggests that kanosamine biosynthesis is the source of the aminoshikimate pathway's nitrogen atom.

  掺入氨基莽草酸酯途径的氮原子的生物合成来源一直是一个问题。3-氨基-3-脱氧-D-果糖 6-磷酸先前已被证明是 4-氨基-3,4-二脱氧-D-阿拉伯-庚糖酸 7-磷酸和 3-氨基-5-羟基苯甲酸的前体通过推断的 1-deoxy-1-imino-D-erythrose 4-phosphate 中间体在 Amycolatopsis mediterranei 无细胞提取物中产生酸。这项调查研究了天然产物卡诺胺可能是 3-amino-3-deoxy-D-fructose 6-phosphate 的前体的可能性。卡诺胺 6-磷酸是通过化学酶促途径合成的，并与 D-核糖 5-磷酸和磷酸烯醇丙酮酸一起在无细胞裂解物中孵育。4-氨基-3的形成，观察到4-双脱氧-D-阿拉伯-庚酮糖酸7-磷酸和3-氨基-5-羟基苯甲酸。随后在 A. mediterranei 的无细胞裂解物中孵育谷氨酰胺和 NAD 与 UDP
• Chemo-enzymatic synthesis of fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides using UDP-GlcNAc pyrophosphorylase
  作者：Fei Feng、Kiyoshi Okuyama、Kenichi Niikura、Takashi Ohta、Reiko Sadamoto、Kenji Monde、Toshitada Noguchi、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b402860k

  日期：——

  Two non-natural fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides, uridine 5'-diphosphate (UDP) 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranose (UDP-4-FGlcNAc) 1 and its galacto isomer (UDP-4-FGalNAc) 2, were enzymatically constructed by treating chemically synthesized fluorinated 2-N-acetamidosugar 1-phosphates as the donor with UDP 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose pyrophosphorylase in the

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。