Monofluorphosphorsaeure-5'-uridylester | 3803-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Monofluorphosphorsaeure-5'-uridylester
• 英文别名: [5']uridylic acid monofluoride；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-fluorophosphinic acid
• CAS: 3803-29-0
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₈P
• 分子量: 326.175
• InChiKey: UHVOAFLFXMOSJY-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 potassium fluoride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Monofluorphosphorsaeure-5'-uridylester
  参考文献：
  名称：

  使用氟离子水溶液和水溶性碳二亚胺引入P-F键：一种简便的替代合成方法，氟化磷和膦酰氟

  摘要：

  核糖核苷酸和其他磷酸盐的化学作用得以扩展，以包括它们在水溶性碳二亚胺存在下与氟化钾在水溶液中的反应。形成了高产率（＞ 98％）的氟代磷酸酯。HPLC，质谱和NMR的组合证实了产品的身份。该方法以同样令人满意的结果应用于具有生理活性的膦酸酯Adefovir®和Tenofovir®，从而提供了新的化合物。报道了新的膦酰氟的详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.036

文献信息

• The reaction of activated RNA species with aqueous fluoride ion: a convenient synthesis of nucleotide 5′-phosphorofluoridates and a note on the mechanism
  作者：Michael F. Aldersley、Prakash C. Joshi、Herbert M. Schwartz、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.051

  日期：2014.2

  The chemistry of 5′-phosphorimidazolides of ribonucleosides is extended to include their reaction with alkali metal fluorides in aqueous solution. High yields of 5′-phosphorofluoridates are formed, especially with potassium fluoride, but no detectable oligomerization products were formed. A combination of HPLC, mass spectrometry, synthesis, kinetics, and NMR confirms the identities of the products

  核糖核苷的5'-磷酰胺基咪唑化物的化学作用得以扩展，包括它们与水溶液中的碱金属氟化物的反应。形成了高产率的5'-氟代磷酸酯，尤其是氟化钾，但未形成可检测到的低聚产物。HPLC，质谱，合成，动力学和NMR的结合证实了产物的身份。适当控制pH值可在较短的反应时间内获得更高的收率。该新方法与涉及非水化学或带有三磷酸核苷酸的水化学的其他合成路线形成了鲜明的对比。