cis-1-hydroxy-4-isopropenylcyclohexanecarbonitrile | 461685-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1-hydroxy-4-isopropenylcyclohexanecarbonitrile
• CAS: 461685-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ORYHFRMBLIJAKY-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-hydroxy-4-isopropenylcyclohexanecarbonitrile 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-4-isopropenyl-1-trimethylsilyloxycyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofcis-p-Menth-8-ene-1,7-diol,cis-p-Menthane-1,7-diol, andcis-p-Menthane-1,7,8-triol

  摘要：

  AbstractThe natural products cis‐p‐menthane‐1,7‐diol (cis‐IV), cis‐p‐menth‐8‐ene‐1,7‐diol (cis‐I) and cis‐p‐menthane‐1,7,8‐triol (cis‐II) are obtained starting from the corresponding cis‐cyanohydrins, cis‐2 and cis‐7, respectively, by chemical transformation of the cyano into the hydroxymethyl group. The key step of the synthesis is the very high cis‐selectivity (≥ 96 %) of the MeHNL‐catalyzed HCN addition to 4‐alkylcyclohexanones. From 4‐isopropylcyclohexanone (1) the cyanohydrin cis‐2 and from 4‐(1‐methylvinyl)cyclohexanone (6) the cyanohydrin cis‐7 result almost quantitatively. Regioselective hydroxylation of cis‐I affords the triol cis‐II. X‐ray crystal structure determinations of the final products confirm their cis‐configuration.

  DOI：

  10.1002/chem.200401147
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 4-isopropenylcyclohexanone 在 hydroxynitrile lyase from cassava (Manihot esculenta) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-1-hydroxy-4-isopropenylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 4-substituted cyclohexanones: stereoselective preparation of tetronic acids

  摘要：

  在4-烷基环己酮1中加入HCN生成腈醇2，这个反应会受到羟基腈酰酶（HNLs）的强烈催化。使用来自苦杏仁的PaHNL，反应主要发生顺式加成，生成顺-2。使用来自木薯的MeHNL，顺式加成优先生成顺-2。对于4-取代基较大的环己酮，顺式选择性几乎是定量的。在HNL催化下，HCN加成到4-烷氧基环己酮3a-g中时，立体选择性的结果与前者相当。相反，在HNL催化下，HCN加成到4-烷酰氧基环己酮3h-k中时，立体选择性非常差。将顺-4-丙基环己酮腈醇（2c）转化为相应的顺-螺四氢酸7时，不会发生任何异构化。关键词：酶、羟基腈酰酶、环己酮、腈醇、顺/反-立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v02-087

文献信息

• cis–trans Selectivity of Enzyme-Catalyzed Additions to 4-Substituted Cyclohexanones—Correlation with the Prelog/Ringold Model of Enzymatic Hydrogenation Enzyme-catalyzed reactions, Part 44. This work was supported by Degussa AG. We thank Dr. B. Miehlich for modeling calculations and Dr. A. Baro for assistance in preparing the manuscript. Part 43: F. Effenberger, S. Oßwald, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2581–2587.
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos、Christoph Kobler

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1876::aid-anie1876>3.0.co;2-1

  日期：2002.6.3