2-hydroxy-3-heptenenitrile | 148811-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-heptenenitrile
• 英文别名: (E)-2-hydroxyhept-3-enenitrile
• CAS: 148811-03-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: SWBORZICEYIYCG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-heptenenitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (E)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-oxo-propyl]-2-(1-ethoxy-ethoxy)-hept-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排介导的[6 + 2]环空法构建八元碳环自行车的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol0353767
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Ruthenium catalyzed oxidation of cyanohydrins to acyl cyanides useful reagents for selective N-benzoylation of aminoalcohols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Nobuyuki Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61966-4

  日期：1985.1
• Murahashi; Naota, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 203 - 213
  作者：Murahashi、Naota

  DOI：——

  日期：——
• An<i>R</i>-Selective Hydroxynitrile Lyase from<i>Arabidopsis thaliana</i>with an α/β-Hydrolase Fold
  作者：Jennifer Andexer、Jan von Langermann、Annett Mell、Marco Bocola、Udo Kragl、Thorsten Eggert、Martina Pohl

  DOI：10.1002/anie.200701455

  日期：2007.11.19
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;NAKAJIMA, NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 925-928
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、NAKAJIMA, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——