(R)-6,6-Dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone | 676139-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6,6-Dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-6,6-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 676139-65-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: WZGGMXJHCFQIMA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6-Dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酸 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (1R,5R,7S)-8,8-Dimethyl-5,7-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,1-Dimethyl-2-oxo-propyl)-6-methyl-hept-5-enal 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(R)-6,6-Dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物的对映体特异性全合成：α-pine烯方法

  摘要：

  已经描述了对（-）-α-pine烯具有当代兴趣的第一种对半胱氨酸蛋白酶抑制剂A和相关的间苯三酚天然产物nemorosone的对映体特异性方法。通过一系列立体有向操作，已确保异戊二烯基的必要立体化学。Kende环化已被用作构建功能化双环[3.3.1]壬烷核的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.023