(-)-englerin B acetate | 1094250-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-englerin B acetate
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R)-10-acetyloxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1094250-14-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: XJPKMHYCBKAETP-VEUKBBHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-englerin B acetate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 恩格林A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的全合成

  摘要：

  报道了新的和有效的Englerin A的全合成。该合成具有分子内烯烃复分解闭环反应和由碘鎓离子诱导的高度立体选择性的氧桥形成的特征。该策略可用于天然产物Englerin A和Englerin B的合成，并可为制备Englerin A的各种9-取代类似物提供灵活性，以用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.012
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 无水碳酸镉 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (-)-englerin B acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的全合成

  摘要：

  报道了新的和有效的Englerin A的全合成。该合成具有分子内烯烃复分解闭环反应和由碘鎓离子诱导的高度立体选择性的氧桥形成的特征。该策略可用于天然产物Englerin A和Englerin B的合成，并可为制备Englerin A的各种9-取代类似物提供灵活性，以用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.012

文献信息

• Total Synthesis of Englerin A
  作者：K. C. Nicolaou、Qiang Kang、Sin Yee Ng、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja102927n

  日期：2010.6.16

  Total synthesis of englerin A, a recently reported sesquiterpenoid exhibiting potent and selective growth inhibition against renal cancer cell lines, has been accomplished. The successful strategy featured a [5 + 2] cycloaddition reaction to cast the seven-membered oxabicyclic key intermediate in both racemic and optically active forms. Synthetic (+/-)-englerin A, (+/-)-englerin B, (+/-)-englerin B

  englerin A 是一种最近报道的对肾癌细胞系表现出有效和选择性生长抑制作用的倍半萜类化合物，已完成全合成。成功的策略以 [5 + 2] 环加成反应为特征，以外消旋和旋光形式铸造七元氧杂双环关键中间体。合成 (+/-)-englerin A、(+/-)-englerin B、(+/-)-englerin B 醋酸盐、羟基醋酸盐、叔丁基二甲基甲硅烷基醚和氢化 (+/-)-englerin A ( 31) 测试了它们对选定的一组癌细胞系的细胞毒性，结果是指向更集中的构效关系研究的路径。