[(1S,2S,4R,7E,11S)-4-methyl-12-methylidene-13-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-8-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate | 1619942-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,4R,7E,11S)-4-methyl-12-methylidene-13-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-8-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1619942-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: IAWTYPKUEQJYRA-ICYKCNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 [(1S,2S,4R,7E,11S)-4-methyl-12-methylidene-13-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-8-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到((1aR,7aS,10aS,10bS,E)-1a-methyl-8-methylene-9-oxo-1a,2,3,6,7,7a,8,9,10a,10b-decahydrooxireno[2',3':9,10]-cyclodeca[1,2-b]furan-5-yl)methyl-(3-morpholinopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer activity of carbamate derivatives of melampomagnolide B

  摘要：

  Melampomagnolide B (MMB) is a natural sesquiterpene structurally related to parthenolide (PTL). We have shown that MMB exhibits anti-leukemic properties similar to PTL. Unlike PTL, the presence of a primary hydroxyl group in the MMB molecule allows the opportunity for examining the biological activity of a variety of conjugated analogs of MMB. We have now synthesized a series of carbamate analogs of MMB and evaluated these derivatives for anti-cancer activity against a panel of sixty human cancer cell lines. Analogs 6a and 6e exhibited promising anti-leukemic activity against human leukemia cell line CCRF-CEM with GI(50) values of 680 and 620 nM, respectively. Analog 6a also showed GI(50) values of 1.98 and 1.38 mu M respectively, against RPMI-8226 and SR leukemia cell lines and GI(50) values of 460 and 570 nM against MDA-MB-435 melanoma and MDA-MB-468 breast cancer cell lines, respectively. Analog 6e had GI(50) values of 650 and 900 nM against HOP-92 non-small cell lung and RXF 393 renal cancer cell lines. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.059
• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(1S,2S,4R,7E,11S)-4-methyl-12-methylidene-13-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-8-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  作为具有有效抗溃疡性结肠炎活性的 PKM2 激活剂的新型倍半萜内酯衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丙酮酸激酶同工型2（PKM2）与Th17/Treg平衡的调节密切相关，被认为是UC治疗的有效策略。小白菊内酯 (Parthenolide) 是一种天然产物，仅具有中等的 PKM2 激活活性。因此，设计并合成了五个系列的衍生物来提高PKM2激活活性和抗UC能力。通过详细的结构优化，显示出有效的 T 细胞抗增殖活性 (IC = 0.43 μM) 和出色的 PKM2 激活能力 (AC = 0.144 μM)。随后，通过质谱分析，鉴定出与PKM2的Cys423相互作用的共价键。分子对接和分子动力学模拟结果表明，三氟甲氧基与Ala401、Pro402和Ile403形成更强的疏水相互作用。此外，仅对Th17细胞分化有显着影响，从而调节Th17/Treg平衡。对Th17/Treg失衡的影响可归因于抑制PKM2二聚体易位和抑制葡萄糖代谢。最后，可以显着改善右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠模型结肠炎的症状。因此，被证实是一种有效的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116426

文献信息

• MELAMPOMAGNOLIDE B DERIVATIVES
  申请人：Janganati Venumadhav

  公开号：US20150133444A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present disclosure provides derivatives of melampomagnolide B (MMB), including carbonates, carbamates, and thiocarbamates. The derivatives may be synthesized via an MMB triazole intermediate. These derivatives are useful for treating cancer in humans.

  本公开提供了槲皮素B（MMB）的衍生物，包括碳酸酯、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这些衍生物可以通过MMB三唑中间体合成。这些衍生物对于治疗人类癌症是有用的。
• US9469650B2
  申请人：——

  公开号：US9469650B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• US9487536B2
  申请人：——

  公开号：US9487536B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• US9908892B2
  申请人：——

  公开号：US9908892B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• US9920063B2
  申请人：——

  公开号：US9920063B2

  公开（公告）日：2018-03-20