12-pivaloyl-protopanaxdiol | 873850-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-pivaloyl-protopanaxdiol
• 英文别名: 3-β-hydroxy-12-β-O-trimethylacetyl-20(S)-protopanaxadiol
• CAS: 873850-45-4
• 化学式: C₃₅H₆₀O₄
• 分子量: 544.859
• InChiKey: HSLWZPCCXYEOPE-RCRXEPFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-pivaloyl-protopanaxdiol 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 20(S)-hydroxydammarane-3-hydroxy-2-cyano-2,24-diene-12-one
  参考文献：
  名称：

  一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗哮喘和COPD。在实验中，上述化合物对哮喘和COPD的作用明显，高剂量组疗效优于地塞米松和布地奈德。在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗哮喘和COPD领域具有很高的应用前景。

  公开号：

  CN109553653A
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-pivaloyl-protopanaxdiol
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷类化合物K类似物作为一类新型抗哮喘药的合成及生物学评价

  摘要：

  人参皂苷化合物K（CK）对哮喘的治疗具有较强的抗IgE活性。然后通过简单的方法合成了一系列CK类似物。在体内使用OVA诱导的哮喘小鼠模型中抗IgE活性的评估揭示了CK类似物，其表明，糖的类型，在A环和CK的C20侧链修饰所有受影响的多对活动的初步的SAR。最初的SAR优化导致发现了化合物T1，T2，T3，T8和T12与CK（1501.85±184.66 ng / mL）相比，具有更好的抗哮喘作用（IgE值分别为1237.11±106.28、975.82±160.32、1136.96±121.85、1191.08±107.59和1258.27±148.70 ng / mL）。 ）。这些有效的化合物可以作为进一步开发的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.016

文献信息

• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• Synthetic Method of 20 (S)-Ginsenoside Rh2
  申请人：Hui Yongzheng

  公开号：US20080275225A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A synthetic method of 20(s)-ginsenoside Rh2, that is 20(S)-protopanaxdiol-3-O-β-D-glucopyranoside, is comprised of: protecting protopanaxdiol (A1) selectively first to produce monosubstituted protopanaxdiol (A2); and Glycosidating the monosubstituted protopanaxdiol with Glucopyranosyl donor in the presence of Lewis acid catalyst; Deprotecting the product; Then separating and purifying to obtain 20(s)-ginsenoside Rh2. The method is conducted under mild condition at low cost, and affords product with high stereoselectivity, high yield and purity. Therefore, the synthetic method of the present invention is suitable for production on large scale.

  一种20（s）-人参皂苷Rh2的合成方法，即20（S）-原人参二醇-3-O-β-D-葡萄糖苷，包括：首先选择性地保护原人参二醇（A1）以生成单取代原人参二醇（A2）；然后在Lewis酸催化剂存在下将单取代原人参二醇与葡萄糖吡喃基供体进行糖苷化反应；脱保护产物；然后分离纯化以获得20（s）-人参皂苷Rh2。该方法在温和条件下，成本低廉，并且产物具有高立体选择性、高产率和纯度。因此，本发明的合成方法适用于大规模生产。
• Synthesis of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 via gold(I)-catalyzed glycosylation with a glycosyl ortho-alkynylbenzoate as donor
  作者：Jinxi Liao、Jiansong Sun、Yiming Niu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.003

  日期：2011.6

  Glycosylation of the acid labile protopanaxadiol derivatives was succeeded with a glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor under the catalysis of PPh(3)AuNTf(2), leading to the subsequent elaboration of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 in a concise manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.