3'-[(N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine | 57183-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-[(N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine
• 英文别名: tert-butyl [(S)-1-({(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl}amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2yl]carbamate；BOC-puromycin
• CAS: 57183-05-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₇O₇
• 分子量: 571.633
• InChiKey: VQBSJFGBZCIHLW-OFHCFCQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[(N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.13h， 以36%的产率得到嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((2S,3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到3'-[(N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤霉素类似物的合成、体外评价和放射性标记：蛋白质合成的 PET 成像的潜在候选者。

  摘要：

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00968

文献信息

• Puromycin Analogues Capable of Multiplexed Imaging and Profiling of Protein Synthesis and Dynamics in Live Cells and Neurons
  作者：Jingyan Ge、Cheng-Wu Zhang、Xue Wen Ng、Bo Peng、Sijun Pan、Shubo Du、Danyang Wang、Lin Li、Kah-Leong Lim、Thorsten Wohland、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201511030

  日期：2016.4.11

  suite of cell‐permeable puromycin analogues capable of being metabolically incorporated into newly synthesized proteins in different mammalian cells, including neuronal cells. Subsequent labeling with suitable bioorthogonal reporters, in both fixed and live cells, enabled direct imaging and enrichment of these proteins. By taking advantage of the mutually orthogonal reactivity of these analogues, we showed

  新合成的蛋白质构成了每个细胞过程中所涉及的蛋白质组的重要子集，但是用于研究它们的现有化学工具却存在重大缺陷。在此，我们报告了一套能够渗透细胞的嘌呤霉素类似物，它们能够通过代谢整合到不同哺乳动物细胞（包括神经元细胞）中的新合成蛋白质中。随后在固定细胞和活细胞中均用合适的生物正交报道分子进行标记，可以对这些蛋白质进行直接成像和富集。通过利用这些类似物的相互正交的反应性，我们显示了在活细胞环境中可以实现不同蛋白质群体的多重标记，以及通过荧光相关光谱法对蛋白质动力学的定量测量。