2-hydroxyethyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate | 64622-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；ibuprofen hydroxyethyl ester；2-hydroxyethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 64622-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ADKGEWXAZMYWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate 在 hydroxide 作用下， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  在芳基α-硒基和芳基α-碲-乙基基酮中通过氧化芳基迁移制备2-芳基丙酸的新方法

  摘要：

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c39840000426
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)-2-[4-(2-methylpropyl)-phenyl]-1,3-dioxolane 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  在芳基α-硒基和芳基α-碲-乙基基酮中通过氧化芳基迁移制备2-芳基丙酸的新方法

  摘要：

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c39840000426

文献信息

• Synthesis of NO–NSAID Dendritic Prodrugs <i>via</i> Passerini Reaction: New Approach to the Design of Dendrimer-drug Conjugates
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602469418189

  日期：2013.3

  We report the synthesis of a novel class of dendritic prodrugs via Passerini reaction in one pot. Such dendrimers feature a simultaneous attachment of a conventional non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) (such as ibuprofen and aspirin) and a nitric oxide (NO)-releasing moiety (such as an organic nitrate) onto their surface, and are therefore regarded as new drug delivery systems for NO-releasing

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。
• Organotin(IV) compounds derived from ibuprofen and cinnamic acids, an alternative into design of anti-inflammatory by the cyclooxygenases (COX-1 and COX-2) pathway
  作者：Maria M. Romero-Chávez、Kayim Pineda-Urbina、David J. Pérez、Fernando Obledo-Benicio、Angelina Flores-Parra、Zeferino Gómez-Sandoval、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.049

  日期：2018.5

  New tributyl-, dibutyl- and diphenyl-tin(IV) complexes derived from ibuprofen and cinnamic acids were synthesized. All compounds were structurally characterized by FT-IR, multinuclear 1H, 13C, 19F and 119Sn NMR and corroborated by 2D spectra. The NMR data in CDCl3 revealed several hexacoordinated compounds with octahedral geometry. Moreover, in DMSO-d6 some of these complexes switched to heptacoordination

  合成了由布洛芬和肉桂酸衍生的新的三丁基，二丁基和二苯基锡（IV）配合物。所有化合物的结构均通过FT-IR，多核1 H，13 C，19 F和119 Sn NMR表征，并通过2D光谱证实。CDCl 3中的NMR数据显示了几种具有八面体几何形状的六配位化合物。此外，在DMSO-d 6中，由于包含了溶剂分子，这些配合物中的一些转变为具有五边形-双锥体结构的七元配位。与非配位溶剂CDCl 3中的化学位移相比，它们的119 Sn信号在场上移动了约58 ppm。结构结果得到密度泛函理论（DFT）计算计算的支持。另外，进行了对接研究以评估配体在环氧合酶（COX-1和COX-2）的活性位点内相互作用的能力。对接结果表明，与布洛芬相比，锡诺烷类化合物对COX-2的理论结合选择性更高。
• 布洛芬聚合物前药与阿霉素共组装纳米粒子及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN111407729A

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种布洛芬聚合物前药与阿霉素共组装纳米粒子及其制备方法。其中，该制备方法采用布洛芬偶联两亲性共聚物聚乙二醇‑聚乳酸，并包埋抗癌药物阿霉素的微环境响应型抗癌纳米药物的方法，通过设计一条含有缩醛键的布洛芬‑聚合物偶联大分子，并在其分子的自组装过程中包埋抗癌药物阿霉素，得到可以进行抗炎与抗癌共同作用的聚合物前药。本发明提供的布洛芬聚合物前药/阿霉素纳米粒子对肿瘤微环境能进行酸性响应，从而实现癌细胞靶向给药，通过抑制癌细胞中存在的炎性环境协同作用提高药物对肿瘤的治疗效果。
• WO2015/148649
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of furoxan coupled ibuprofen derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Mohd Amir、Mohd Wasim Akhter、Ozair Alam

  DOI：10.1007/s00706-015-1557-x

  日期：2016.3

  A series of furoxan-based nitric oxide releasing ibuprofen derivatives were synthesized and tested for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, lipid peroxidation, and hepatotoxic properties. The compounds exhibited more protection than ibuprofen with regard to gastric toxicity. Among the tested compounds 4-[2-[2-(4-isobutylphenyl)propanamido] ethoxycarbonyl]-3-methylfuroxan and 4-[2-[2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]hydrazinecarbonyl]-3-phenylfuroxan emerged as most active anti-inflammatory agents with reduced gastrotoxicity. The results showed that incorporation of NO donating group caused a moderate increase in anti-inflammatory activity with a marked decrease in gastric ulcerations compared to their parent drug ibuprofen. A molecular docking study of all the compounds was also performed to provide the binding modes of COX-1 enzyme. Among all the titledcompounds, 4-[2-[2-(4isobutylphenyl)propanamido]ethoxycarbonyl]-3-methylfuroxan was found to be most potent and have high docking score showing favorable orientation within the COX-1 binding site.