1-cyanoacetylguaiazulene | 1407534-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-cyanoacetylguaiazulene
• CAS: 1407534-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DEDWCBXINVOOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoacetylguaiazulene 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,8-Dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应有效合成2-（愈创木酚-1-基）呋喃衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种从轻而易举的1-（3-芳基-2-氰基丙烯酰基）愈创木酚烯，三丁基膦和酰氯开始的高效温和合成2-（愈创木酚-1-基）呋喃的方法。该策略采用分子内Wittig方案作为附加关键呋喃环的关键步骤，从而以高收率获得了功能强大的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.030
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 愈创奥 在 乙酸酐 作用下， 以80 %的产率得到1-cyanoacetylguaiazulene
  参考文献：
  名称：

  α-腈取代愈创蓝烯基查耳酮衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了 17 种基于 α-腈取代的愈创蓝油烯的查尔酮衍生物，其中包括 12 种新衍生物，并对其抗病毒、细胞毒性和信号通路活性进行了测定。所有衍生物均对流感病毒或单纯疱疹病毒（HSV）表现出潜在的抗病毒活性，硝基取代的7g在30μM时对H1N1病毒表现出很强的作用，抑制率为66.0%，7o与噻吩一起表现出强效抗HSV-1活性抑制率为65.8%。此外，几种化合物对肿瘤细胞和缺氧诱导因子-1 (HIF1) 信号通路表现出抑制作用。这些结果表明，α-腈取代的愈创蓝油烯基查尔酮为进一步开发新型高效药物提供了一个有前景的框架。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106151

文献信息

• 具有抗氧化活性的香豆素类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN104974123B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明属于医药技术领域，特别涉及一种具有抗氧化活性的香豆素类化合物及其制备方法以及该类化合物在用于神经保护、抗肿瘤、抗凝血、抗辐射和抗炎作用药物制备中的应用；香豆素类化合物具有如下结构通式：其中，R1,R2为H、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氰基、羧酸及其酯中的一种。本发明以乙醇或乙酸为溶剂，在醋酸铵的催化下，通过4‑羟基香豆素及其取代物、1‑氰乙酰基愈创兰烃薁及芳香醛三组分反应制得。本发明制备方法操作简单，目标产物收率高，对自由基具有较强消除作用，适于规模化生产。
• 一种含愈创兰烃薁结构的联吡啶衍生物、制备 方法及其应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN109456263B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明涉及一种具有肿瘤抑制活性的含愈创兰烃薁结构联吡啶衍生物，具有如下结构通式：其制备过程是于水热反应釜中以水作为反应溶剂，在醋酸铵作用下，以1‑氰乙酰基愈创兰烃薁、2‑乙酰基吡啶及芳香醛为反应原料，通过三组分反应得以实现。本发明制备过程原料易得、操作简便、选择性好，为合成多环稠合的联吡啶类衍生物提供有效的合成途径。
• 含愈创兰烃薁结构的吲哚螺环类化合物及其 制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN106220641B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种具有肿瘤抑制活性的含愈创兰烃薁结构的吲哚螺环类化合物，具有如下结构通式：其制备过程是在三乙胺作用下，以1‑氰乙酰基愈创兰烃薁、靛红及氰乙酸酯(或丙二腈)为反应原料，通过三组分反应得以实现。本发明制备过程原料易得、操作简便、产率高、选择性好，为合成多环稠合的吲哚螺环类化合物提供了有效的合成途径。
• 含愈创兰烃薁结构的酪氨酸酶抑制剂及其制 备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN105017194B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明属酪氨酸酶抑制剂领域，尤其涉及一种含愈创兰烃薁结构的酪氨酸酶抑制剂，具有如下结构通式：其中，R为H、烷基、烷氧基、羟基、氨基、卤素、硝基、氰基、羧酸及其酯中的一种。其制备方法按如下步骤实施：(1)在醋酸铵的催化下，以乙醇或乙酸为溶剂，通过三组分曲酸、1‑氰乙酰基愈创兰烃薁及芳香醛反应2～20小时；(2)反应完毕后，通过直接过滤或将反应液浓缩得到粗产物；(3)将步骤(2)所得粗产物通过重结晶纯化，即得目的产物。本发明目的产物收率高，用途广泛，对酪氨酸酶具有较强的抑制作用，可用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。