1-(3-phenyl-2-cyanopropenoyl)guaiazulene | 1446906-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-cyanopropenoyl)guaiazulene
• CAS: 1446906-18-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: BTNUUGHZOOUKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-cyanopropenoyl)guaiazulene 、 苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-4,5-diphenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应有效合成2-（愈创木酚-1-基）呋喃衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种从轻而易举的1-（3-芳基-2-氰基丙烯酰基）愈创木酚烯，三丁基膦和酰氯开始的高效温和合成2-（愈创木酚-1-基）呋喃的方法。该策略采用分子内Wittig方案作为附加关键呋喃环的关键步骤，从而以高收率获得了功能强大的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.030
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-phenyl-2-cyanopropenoyl)guaiazulene
  参考文献：
  名称：

  α-腈取代愈创蓝烯基查耳酮衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了 17 种基于 α-腈取代的愈创蓝油烯的查尔酮衍生物，其中包括 12 种新衍生物，并对其抗病毒、细胞毒性和信号通路活性进行了测定。所有衍生物均对流感病毒或单纯疱疹病毒（HSV）表现出潜在的抗病毒活性，硝基取代的7g在30μM时对H1N1病毒表现出很强的作用，抑制率为66.0%，7o与噻吩一起表现出强效抗HSV-1活性抑制率为65.8%。此外，几种化合物对肿瘤细胞和缺氧诱导因子-1 (HIF1) 信号通路表现出抑制作用。这些结果表明，α-腈取代的愈创蓝油烯基查尔酮为进一步开发新型高效药物提供了一个有前景的框架。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106151