2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(1R,2E,5R,8E,10Z,13R,14E,17R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethyl-19-methylidene-7-oxo-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-5-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]carbamate | 389123-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(1R,2E,5R,8E,10Z,13R,14E,17R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethyl-19-methylidene-7-oxo-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-5-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]carbamate
• CAS: 389123-27-7
• 化学式: C₄₃H₆₇NO₈Si₂
• 分子量: 782.178
• InChiKey: KHDVMCZPEMCLTK-VXYDEQHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(1R,2E,5R,8E,10Z,13R,14E,17R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethyl-19-methylidene-7-oxo-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-5-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]carbamate 在 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-zampanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.01h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(1R,2E,5R,8E,10Z,13R,14E,17R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethyl-19-methylidene-7-oxo-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-5-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1