(1R)-menthyl trichloroacetate | 157319-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-menthyl trichloroacetate
• 英文别名: menthyl trichloroacetate
• CAS: 157319-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₃O₂
• 分子量: 301.641
• InChiKey: YKDOJNMRCWYWMM-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-menthyl trichloroacetate 在 环己硫醇 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到(1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-menthyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b

文献信息

• Systematic survey of positive chlorine sources in the asymmetric Appel reaction: oxalyl chloride as a new phosphine activator
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Cormac T. O’Connor、Enda Bergin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.044

  日期：2013.12

  has been screened to improve the selection process in the asymmetric Appel reaction. Of the activators screened, hexachloroacetone (HCA) gave the highest selectivity with excellent yield, but at least one of its by-products, pentachloroacetone (PCA), can become involved in the selection process. In addressing this, a new reaction of phosphines with oxalyl chloride was discovered that can also generate

  已筛选了多种膦活化剂，以改善不对称Appel反应中的选择过程。在筛选的活化剂中，六氯丙酮（HCA）具有最高的选择性和极好的收率，但其副产物五氯丙酮（PCA）至少可以参与选择过程。为了解决这个问题，发现了膦与草酰氯的新反应，该反应也可以生成关键的中间体氯phosph盐（CPS），具有更好的对映选择性，并且与其他膦活化剂相比具有明显的优势。
• Blumhofer, Roland; Vahrenkamp, Heinrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 683 - 698
  作者：Blumhofer, Roland、Vahrenkamp, Heinrich

  DOI：——

  日期：——