solanesyl chloride | 138647-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solanesyl chloride
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-1-chloro-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaene
• CAS: 138647-72-0
• 化学式: C₄₅H₇₃Cl
• 分子量: 649.528
• InChiKey: VCKMPIRJHVIOJD-MEGGAXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solanesyl chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (all-E)-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonacontanonaen-38-yne
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.1%的产率得到solanesyl chloride
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v

文献信息

• A Terpyridine Zinc Complex for Selective Detection of Lipid Pyrophosphates: A Model System for Monitoring Bacterial O- and N-Transglycosylations
  作者：Tse-Wei Hsu、Hsin-Chuan Hsu、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01252

  日期：2020.10.2

  To develop an effective method for probing O- and N-glycosyltransfer reactions that are accompanied by the release of undecaprenyl pyrophosphate, solanesyl pyrophosphate (SPP) is used as a surrogate to bind a terpyridine zinc complex (Tpy-Zn), forming a fluorescent [Tpy-Zn]-SPP complex (Kass 106,000 M–1 in EtOH-CHCl3) with 5.8 μM LOD in HEPES buffer (10 mM, pH 7.4) containing 10 mM CaCl2 and 0.08%

  为了开发一种有效的方法来探测伴有十一碳烯基焦磷酸盐释放的O-和N-糖基转移反应，使用茄基焦磷酸盐（SPP）作为替代物来结合一个联吡啶锌配合物（Tpy-Zn），形成一种荧光[ Tpy-Zn] -SPP络合物（EtOH-CHCl 3中的K驴106,000 M –1），在含有10 mM CaCl 2和0.08％癸基PEG的HEPES缓冲液（10 mM，pH 7.4）中具有5.8μMLOD。脂质II聚合的生物测定条件。
• Polyisoprene compounds and salts thereof
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US05177102A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There are given disclosures on a polyisoprene compound of the formula ##STR1## wherein Y is S, O, NH or ##STR2## .sub.l is an integer of 2-10, Z is a group of ##STR3## R.sup.1 and R.sup.2 are same or different and each means a hydrogen atom or an alkyl group having C.sub.1-4, m is an integer of 0 or 1, and .sub.n is an integer of 0, 1 or 2, a salt thereof, a process for the preparation of same, and use thereof.

  给出了关于聚异戊二烯化合物的披露，其化学式为##STR1##其中Y为S、O、NH或##STR2##。.sub.l为2-10的整数，Z为##STR3##的基团，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都表示氢原子或具有C.sub.1-4的烷基基团，m为0或1的整数，.sub.n为0、1或2的整数，其盐，其制备方法，以及其用途。
• An Improved Synthesis of the “Miracle Nutrient” Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Volker Berl、Karin Schein、Frank Wetterich

  DOI：10.1021/ol051329y

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new route to the key coupling partner, chloromethylated CoQ0 (1), allows for direct formation of CoQ10 (3) via nickel-catalyzed cross-coupling with the side chain in the form of an in situ-derived vinyl alane (2).

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。
• Practical, cost-effective synthesis of ubiquinones
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20050148675A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention. The invention further provides an improved method for the carboalumination of alkyne substrates.

  本发明提供了一种合成泛醌和泛醌类似物的汇聚方法。还提供了泛醌及其类似物的前体，这些前体在本发明的方法中是有用的。本发明还提供了一种改进的炔基底物的碳铝化方法。
• Synergistic factors ensue high expediency in the synthesis of menaquinone [K2] analogue MK-6: Application to access an efficient one-pot protocol to MK-9
  作者：Nanaji Yerramsetti、Lavanya Dampanaboina、Venugopal Mendu、Satyanarayana Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131696

  日期：2020.12

  (desulfonation) of reaction sequence removes the limitations of the reactions in terms of cyclized side product (multiple reactions of pentaprenyl alcohol with Et3B), byproduct (Et3B, incendiary compound) formations and their interruption in the tricky purification processes. The utility of this method was further extended to find an efficient one-pot synthesis to MK-9 to the gram scale synthesis. This approach

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。