4-((allyloxy)methyl)-1,3-dithiolane-2-thione | 92350-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-((allyloxy)methyl)-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-(Prop-2-enoxymethyl)-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 92350-39-5
• 化学式: C₇H₁₀OS₃
• 分子量: 206.354
• InChiKey: KUJLCIGYBZLFSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((allyloxy)methyl)-1,3-dithiolane-2-thione 、 2-((allyloxy)methyl)thiirane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到2,8-bis(allyloxymethyl)-1,4,6,9-tetrathiaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与含四硫杂螺结构的双官能烯丙基单体的光诱导加聚反应合成具有高折射率的脂族聚合物

  摘要：

  氯化锌有效地催化了烯丙基取代的环硫醚和环状三硫代碳酸酯的反应，从而以高收率获得了相应的含有四硫杂螺环的双烯丙基单体。双烯丙基单体，多官能硫醇和催化量的光自由基引发剂的均质混合物会发生光诱导的硫醇-烯反应，从而形成交联膜。因此，以这种方式获得的膜尽管是既不包含芳环也不包含卤素原子的脂族聚合物，但是具有约1.63的高折射率（n D 25）。

  DOI：

  10.1002/pola.29377
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 potassium thioacyanate 、 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 作用下， 反应 34.0h， 生成 4-((allyloxy)methyl)-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与含四硫杂螺结构的双官能烯丙基单体的光诱导加聚反应合成具有高折射率的脂族聚合物

  摘要：

  氯化锌有效地催化了烯丙基取代的环硫醚和环状三硫代碳酸酯的反应，从而以高收率获得了相应的含有四硫杂螺环的双烯丙基单体。双烯丙基单体，多官能硫醇和催化量的光自由基引发剂的均质混合物会发生光诱导的硫醇-烯反应，从而形成交联膜。因此，以这种方式获得的膜尽管是既不包含芳环也不包含卤素原子的脂族聚合物，但是具有约1.63的高折射率（n D 25）。

  DOI：

  10.1002/pola.29377

文献信息

• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。
• Cyclic and linear amidine catalysts for the efficient synthesis of cyclic trithiocarbonates from carbon disulfide and episulfides under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.041

  日期：2018.5

  Cyclic and linear amidines effectively catalyzed the reaction of carbon disulfide and episulfides under mild conditions, such as ordinary pressure and ambient temperature, to give the corresponding cyclic trithiocarbonates in high yields.

  在温和的条件下，例如常压和环境温度下，环状和线性am可以有效地催化二硫化碳和环硫化物的反应，从而以高收率得到相应的环状三硫代碳酸酯。
• KI-Tetraethylene Glycol Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of Cyclic Thiocarbonates from Epoxides and CS₂
  作者：Megumi Okada、Ryuichi Nishiyori、Shiho Kaneko、Kazunobu Igawa、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201800284

  日期：2018.5.8

  synthesis are discussed based on the stereochemistry of products. Introduction Alkali metal halides, such as potassium and sodium halides, are among the most abundant and economical natural resources. Accordingly, the development of organic reactions using potassium and sodium halide catalysts, which are promoted by utilizing the ionic nature of these salts, is very attractive because it promotes the

  当 KI-四甘醇配合物用作容易获得且经济的催化剂时，在温和的反应条件下实现了由环氧化物和 CS2 有效合成环状硫代碳酸酯。在目前的工作中研究了乙二醇和碱金属卤化物的影响，以阐明 KI 和四乙二醇的重要性。基于产物的立体化学讨论了环状硫代碳酸酯合成的反应机理。简介 碱金属卤化物，如卤化钾和卤化钠，是最丰富和最经济的自然资源之一。因此，利用这些盐的离子性质促进了使用卤化钾和卤化钠催化剂的有机反应的发展，非常有吸引力，因为它促进了绿色和可持续化学的发展。 [1] 然而，由于碱金属卤化物的中性和在有机溶剂中的低溶解度，单独的碱金属卤化物在有机合成中是反应性较低的催化剂。为了解决这些问题并活化碱金属卤化物，在有机合成中常与碱金属卤化物一起使用聚醚化合物，如冠醚和聚乙二醇。 [2] 已知聚醚化合物与卤化钾和卤化钠形成络合物，并且这些络合物可溶于有机溶剂。此外，这些复合物中的卤化物阴离子以更裸露和亲核的形式存在。通过利用这些特性，将