1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 | 4271-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶
• 中文别名: 1,4,5,6-四氢-1,2-二甲基嘧啶
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrahydro-1,2-dimethyl-pyrimidine；1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyperidine；1,2-dimethyltetrahydropyrimidine；1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine；1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin；1,2-dimethyl-tetrahydropyrimidin；1,2-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 4271-96-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD00036056
• 分子量: 112.175
• InChiKey: ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125°C (115 mmHg)
• 密度：
  0,98 g/cm3
• 闪点：
  73°C
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，其沸点为70-78℃/2.7kPa。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  3267
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质：沸点为70-78℃/2.7kPa。

用途：作为噻嘧啶的中间体。

生产方法：通过将N-乙酰基-N-甲基-β-氨基丙腈进行催化氢化，生成N-乙酰基-N-甲基丙二胺或N-甲基-N'-乙酰基丙二胺，再在氯化铜的作用下环合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  环状am氢碘化物，用于在温和条件下由二氧化碳或二硫化碳合成环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯

  摘要：

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130781
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(methylamino)propyl]acetamide 在 PPE 作用下， 反应 2.0h， 以94.42%的产率得到1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2‑二甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶的合成方法。本发明通过选择新的路线，使用微波反应，快速高效完成反应，高收率得到产品。本发明的方法，其反应路线简单，易于操作，反应时间短，收率高。

  公开号：

  CN108822044A
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 溴代硝基甲烷 在 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以34%的产率得到(1α,5α,6α)-3-N-benzyl-6-nitro-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trovafloxacin acid salts

  摘要：

  Trovafloxacin 酸盐是通过使用包括但不限于甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、硝酸、硫酸、磷酸、盐酸、氢溴酸、酒石酸、柠檬酸、醋酸和马来酸的矿物酸对亚胺中间体进行水解而制备的。Trovafloxacin 酸盐作为抗生素药物是有用的。

  公开号：

  US06359137B1

文献信息

• AMIDINE GROUP - OR GUANIDINE GROUP - CONTAINING SILANE
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20170081348A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A silane of the formula (I) containing at least one aliphatic amidine group- or guanidine group-containing alkoxy group, to a method for producing same, to conversion products thereof, and to the use thereof as a catalyst in curable compositions, in particular based on silane group-containing polymers. The silane of the formula (I) is largely odorless and non-volatile at room temperature. The silane accelerates the hydrolysis and condensation reaction of silane groups very effectively without impairing the storage stability of silane group-containing polymers. Additionally, the silane is very tolerable in silane group-containing compositions, whereby such compositions are not prone to separate, migrate, or evaporate the catalyst.

  公式（I）中含有至少一个脂肪族酰胺基或含有酰胺基的胍基的烷氧基团的硅烷，以及生产同类产物的方法，以及将其用作固化组合物中的催化剂的用途，特别是基于含硅烷基的聚合物。公式（I）中的硅烷在室温下基本无味且不挥发。该硅烷有效加速硅烷基的水解和缩合反应，而不会影响含硅烷基聚合物的储存稳定性。此外，该硅烷在含硅烷基的组合物中具有很高的耐受性，因此这些组合物不容易分离、迁移或挥发出催化剂。
• ELECTROLYTE SALT AND ELECTROLYTE FOR ELECTRICITY STORAGE DEVICE, AND ELECTRICITY STORAGE DEVICE
  申请人：NISSHINBO HOLDINGS INC.

  公开号：US20150291633A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided is an electrolyte salt comprising a quaternary ammonium cation indicated by formula (1) and a trimethylsilyl alkanesulfonate anion indicated by formula (2). (In the formula, R 1 -R 4 each independently indicate a C1-4 alkyl group or an alkoxyalkyl group indicated by —(CH 2 ) n —OR. Any two among R 1 -R 4 can mutually bond and form a ring together with a nitrogen atom to which same have bonded. The remaining two can mutually bond and form a spiro ring having a nitrogen atom as the spiro atom therefor. R indicates a methyl group or an ethyl group. n indicates 1 or 2 and m indicates 2 or 3.)

  提供的是一种电解质盐，包括由式（1）表示的季铵阳离子和由式（2）表示的三甲基硅烷烷磺酸盐阴离子。（在式中，R1-R4分别表示一个C1-4烷基或一个由—(CH2)n—OR表示的烷氧基烷基。R1-R4中的任意两个可以相互结合，并与它们结合的氮原子一起形成一个环。其余的两个可以相互结合，并形成一个以氮原子为螺旋原子的螺环。R表示一个甲基或一个乙基。n表示1或2，m表示2或3。）
• Synthesis of Water‐Soluble Blue‐Emissive Tricyclic 2‐Aminopyridinium Salts by Three‐Component Coupling‐(3+3)‐Anellation
  作者：Olga Bakulina、Franziska K. Merkt、Tim‐Oliver Knedel、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201808665

  日期：2018.12.21

  The (3+3) anellation of alkynones and cyclic amidines is a novel and unexpected approach to generate intensively blue luminescent tricyclic 2‐aminopyridinium salts with quantum yields Φf up to 63 % in water. By implementation into a consecutive three‐component reaction, these title compounds are obtained rapidly and efficiently in a diversity‐oriented fashion. Most interestingly, these bi‐ and tricyclic

  alkynones和环脒的（3 + 3）anellation是产生量子产率强烈蓝色发光三环2-氨基吡啶盐的新型的和意想不到的方式φ ˚F高达63％的水。通过实施为连续的三组分反应，可以快速，有效地以面向多样性的方式获得这些标题化合物。最有趣的是，这些二环和三环2-氨基吡啶鎓盐在二氯甲烷和水溶液中发出，因此使其成为用于生物分析以及固态的有趣新型发光体探针，从而使其具有可调效率的蓝色发射体。
• Reactions of 2-Methyl- and 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with Aroyl Chlorides: Diverse Reactivities of Cyclic Ketene N,N′-Acetals Generated in situ
  作者：Charles Pittman Jr.、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Aihua Zhou、Bobby Barker、Chunlong Chen、Yingquan Song

  DOI：10.1055/s-0029-1218670

  日期：2010.4

  N′-diaroyl cyclic ketene N,N-acetals that are inert to excess aroyl chlorides. No carbon-carbon bond was formed in these reactions. Conversely, 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine reacted with three equivalents of aroyl chloride under the same conditions to give N-aroyl N′-methyl β,β-dioxo cyclic ketene N,N′-acetals, with formation of two carbon-carbon bonds. Various reactions of cyclic amidines

  2-甲基- 1,4,5,6-四氢用在四氢呋喃-三乙胺芳酰氯两个当量反应，得到Ñ，Ñ '-diaroyl环状烯酮Ñ，Ñ -acetals是惰性的过量芳酰氯。在这些反应中没有形成碳-碳键。相反，在相同条件下，1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与三当量的芳酰氯反应，得到N-芳酰基N'-甲基β，β-二氧代环烯酮N，N'-乙缩醛，形成两个碳-碳键。观察到环状am与芳酰氯的各种反应，并就环大小和取代基对就地产生的环状烯酮N，N'-缩醛的反应性的影响进行了讨论。 乙缩醛-芳酰氯-环am-嘧啶
• Push–pull alkenes by reacting N,N′-dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities
  作者：Guozhong Ye、William P. Henry、Chunlong Chen、Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.160

  日期：2009.5

  N,N′-Dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals react with two or three equivalents of isocyanates to generate tetrasubstituted push–pull alkene derivatives in one-pot sequential reactions. X-ray crystallography showed significant elongations and out of plane distorsions of the polarized carbon–carbon double bonds.

  N，N'-二甲基环烯酮N，N'-缩醛与二或三当量的异氰酸酯反应，以一锅顺序反应生成四取代的推挽式烯烃衍生物。X射线晶体学显示出极化碳-碳双键的明显伸长和平面外畸变。