4-bromo-3,5-dibenzyloxy-benzaldehyde | 1040392-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dibenzyloxy-benzaldehyde
• CAS: 1040392-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 397.268
• InChiKey: SBAOULCKOJHHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 4-bromo-3,5-dibenzyloxy-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New H₂O₂/Acid Anhydride System for the Iodoarene-Catalyzed C−C Bond-Forming Reactions of Phenols

  摘要：

  We have succeeded in the first versatile iodoarene-catalyzed C-C bond-forming reactions by development of a new reoxidation system at low temperatures using stoichiometric bis(trifluoroacetyl) peroxide A in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The catalytic system supplies a wide range of substrates and functional availabilities sufficient to be used in the key synthetic process of producing biologically important Amaryllidaceae alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol801321f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-bromo-3,5-dibenzyloxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电催化不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 脱羧偶联：范围、应用和机制

  摘要：

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13442