2-((allyloxy)methyl)thiirane | 2422-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-((allyloxy)methyl)thiirane
• 英文别名: 3-allyloxypropyl-1,2-episulfide；3-allyloxypropylene episulfide；3-allyloxy-1,2-epithiopropane；rac-2-allyloxymethylthiirane；2-(allyloxymethyl)thiirane；allyloxymethylthiirane；2-(Prop-2-enoxymethyl)thiirane
• CAS: 2422-95-9
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: MRACUOGDIPTXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.0137 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((allyloxy)methyl)thiirane 在 双(三甲基硫化硅) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,7-bis((allyloxy)methyl)-1,2,5-trithiepane
  参考文献：
  名称：

  硫硅烷和有机硒硅烷介导的 3,7-二取代-1,2,5- 三硫杂环戊烷和 -1,2,5-二硫杂环戊烷的新途径

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。

  DOI：

  10.1002/hc.21157
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基-3-氯-2-丙醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((allyloxy)methyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Disubstituted 3-Allyloxy-1-amino-2-propanethiols

  摘要：

  3-Allyloxy-1,2-epithiopropane was synthesized; its treatment with amines yielded N,N-disubstituted 3-allyloxy-1-amino-2-propanethiols, which were tested for antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1023/b:rjac.0000008301.80419.f6

文献信息

• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• Mild and Efficient Ring Opening of Epoxides Catalyzed by Potassium Dodecatungstocobaltate(III)
  作者：Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi、S. Mohammad R. Mirmohammadi

  DOI：10.1007/s00706-005-0415-7

  日期：2006.2

  Efficient ring opening of epoxides under mild conditions is reported. Potassium dodecatungstocobaltate(III) trihydrate was used as an efficient catalyst for the alcoholysis and acetolysis of epoxides. Conversion of epoxides to thiiranes was also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  据报道在温和条件下有效的环氧化物开环。十二水合十二碳三烯酸钾（III）用作醇解和环氧化物的乙酰化的有效催化剂。在该催化剂的存在下，环氧化物到硫烷的转化也有效地进行。
• Indium Tribromide: A Novel and Highly Efficient Reagent for the Conversion of Oxiranes to Thiiranes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Gakul Baishya

  DOI：10.1055/s-2003-37103

  日期：——

  Epoxides react smoothly with potassium thiocyanate in the presence of 5 mol% of indium tribromide under mild and convenient reaction conditions to afford the corresponding thiiranes in high yields. This method is compatible with a wide range of protecting groups and functional groups such as alkenes, alkynes, esters, THP, TBDMS, and PMB ethers present in the molecule.

  在温和方便的反应条件下，环氧化物与硫氰酸钾在 5 mol% 三溴化铟存在下顺利反应，以高收率得到相应的硫杂丙环。该方法与分子中存在的多种保护基和官能团兼容，例如烯烃、炔烃、酯、THP、TBDMS 和 PMB 醚。