4-acetyl-2--5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>oxazine-6,8-dicarboxylic acid bis(2,3-dihydroxypropylamide) | 171897-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-acetyl-2--5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>oxazine-6,8-dicarboxylic acid bis(2,3-dihydroxypropylamide)
• 英文别名: 4-acetyl-2-(((N-(3,5-bis((2,3-dihydroxypropyl)carbamoyl)-2,4,6-triiodobenzene)yl)acetamido)methyl)-N6,N8-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6,8-dicarboxamide；4-Acetyl-2-((acetyl(3,5-bis(((2,3-dihydroxypropyl)amino)carbonyl)-2,4,6-triiodophenyl)amino)methyl)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,3-dihydro-5,7-diiodo-4H-1,4-benzoxazine-6,8-dicarboxamide；4-acetyl-2-[[N-acetyl-3,5-bis(2,3-dihydroxypropylcarbamoyl)-2,4,6-triiodoanilino]methyl]-6-N,8-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5,7-diiodo-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-6,8-dicarboxamide
• CAS: 171897-72-6
• 化学式: C₃₅H₄₃I₅N₆O₁₅
• 分子量: 1422.28
• InChiKey: IOCIQOIPCBOEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >233°C (dec.)
• 沸点：
  1208.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-N,N’-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺 在 potassium iodate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 硼酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-acetyl-2--5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>oxazine-6,8-dicarboxylic acid bis(2,3-dihydroxypropylamide)
  参考文献：
  名称：

  碘克沙醇的杂质F和杂质G的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种碘克沙醇的杂质F和杂质G的制备方法以5‑硝基间苯二甲酸二甲酯为起始原料，经过缩合、还原、乙酰化、水解、双聚、碘化、缩合生成碘克沙醇杂质F；碘克沙醇杂质F后经乙酰化、水解反应生成碘克沙醇杂质G；本发明碘克沙醇杂质F和G，在碘克沙醇原料药和制剂稳定性放样过程中易降解产生且制备纯化分离困难，对原料药质量和药效有较大影响；目前现有技术中无碘克沙醇杂质F和杂质G相关制备方法，本发明将会填补碘克沙醇杂质F和杂质G在制备方法上的空白。

  公开号：

  CN113968826A

文献信息

• Synthesis, Analysis and Toxicity of Three Compounds Formed during the Synthesis of Iodixanol.
  作者：H. Priebe、H. Dugstad、I. F. Heglund、R. Sande、C. P. Tønseth、Kenneth R. Seddon、Luo Bao-Sheng

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.49-0737

  日期：——

  3-dihydroxypropylamide) = N-acetyl cyclized iodixanol, 2-[N-acetyl-3,5-bis-(2,3-dihydroxypropylcarbamoyl)-2,4,6- triiodoanilinomethyl]-5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine- 6,8-dicarboxylic acid bis(2,3-dihydroxypropylamide) = cyclized iodixanol and 5,5'-(N-acetyl-2-hydroxypropane-1,3-diyldiamino)bis[N,N'-bis(2,3- dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide] = deacetyl iodixanol in the manufacturing

  4-乙酰基-2- [N-乙酰基-3,5-双（2,3-二羟丙基氨基甲酰基）-2,4,6-三碘苯胺基甲基] -5,7-二碘-3,4-二氢-2H-的起源苯并[1,4]氧嗪-6,8-二羧酸双（2,3-二羟丙基酰胺）= N-乙酰基环化的碘克沙醇，2- [N-乙酰基-3,5-双-（2,3-二羟丙基氨基甲酰基） -2,4,6-三碘代苯胺基甲基] -5,7-二碘代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6,8-二羧酸双（2,3-二羟丙基酰胺）=环化的碘克沙醇和5,5'-（N-乙酰基-2-羟基丙烷-1,3-二基二氨基）双[N，N'-双（2,3-二羟丙基）-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺] =脱乙酰碘克沙醇X射线造影剂的合成过程3,3'，5,5'-四（2,3-二羟丙基氨基甲酰基）-2,2'，4,4'，6,6'-++ +六碘-N，N讨论了'-（2-羟基丙烷-1,3-二基）二乙酰苯胺=碘克沙醇，并对其合成和纯化进
• [EN] REDUCTION OF FUSED BICYCLIC IMPURITIES IN TRIIODINATED X-RAY CONTRAST MEDIA<br/>[FR] RÉDUCTION D'IMPURETÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉES DANS DES PRODUITS DE CONTRASTE TRI-IODÉS POUR IMAGERIE AUX RAYONS X
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2011041276A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present disclosure generally relates to an improved process for alkylating a triiodo-substituted arylamide to form a compound suitable for use as an X-ray contrast agent. More particularly, the present disclosure is directed to such a process that limits the formation of fused bicyclic impurities, such as Impurity G, in the alkylation reaction mixture.

  本公开涉及一种改进的工艺，用于烷基化三碘取代芳胺以形成适用作X射线造影剂的化合物。更具体地说，本公开涉及限制在烷基化反应混合物中形成融合双环杂质，如杂质G，的工艺。
• SYTNHESIS OF IODIXANOL IN METHANOL
  申请人：JOHNSEN HANNE JORUNN H.

  公开号：US20110021829A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to the synthesis of iodixanol (1,3-bis(acetamido)-N,N′-bis[3,5-bis(2,3-dihydroxypropylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2-hydroxypropane), more specifically to the dimerisation of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-isophthalamide with methanol as solvent.

  这项发明涉及碘普罗醇（1,3-双（乙酰氨基）-N，N′-双[3,5-双（2,3-二羟丙基氨基羰基）-2,4,6-三碘苯基]-2-羟基丙烷）的合成，更具体地涉及5-乙酰氨基-N，N′-双（2,3-二羟丙基）-2,4,6-三碘异苯二酰胺与甲醇作为溶剂的二聚化反应。
• ADSORPTIVE PURIFICATION METHOD FOR IODIXANOL
  申请人：HOLMAAS LARS TERJE

  公开号：US20110021824A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates generally to non-ionic X-ray contrast agents. It further relates to a method of using solid adsorbents to reduce backpeaks content in the purification of iodixanol. In particular, it relates to the use of non-polar organic adsorbents with the average pore diameter smaller than about 30 nm. Specific examples of adsorbents of the instant invention include non-polar acrylic ester, di-vinyl benzene resins, poly-styrene di-vinyl benzene resins, and carbon adsorbents. In certain embodiments, upwards of 30% of the backpeak levels and 60% N-acetyl cyclic iodixanol levels are reduced for a 5% loss of iodixanol.

  这项发明通常涉及非离子X射线造影剂。它进一步涉及一种利用固体吸附剂来减少碘普鲁安纯化过程中背峰含量的方法。具体而言，它涉及使用平均孔径小于约30纳米的非极性有机吸附剂。该发明的特定示例包括非极性丙烯酸酯、二乙烯基苯树脂、聚苯乙烯二乙烯基苯树脂和碳吸附剂。在某些实施例中，为了损失5％的碘普鲁安，可以减少多达30％的背峰水平和60％的N-乙酰环状碘普鲁安水平。
• SYNTHESIS OF IODIXANOL IN WATER
  申请人：BREKKE GEIR

  公开号：US20110021832A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to the synthesis of iodixanol (1,3-bis(acetamido)-N,N′-bis[3,5-bis(2,3-dihydroxypropylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2-hydroxypropane), more specifically to the dimerisation of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-isophthalamide with water as solvent.

  这项发明涉及碘普罗安（1,3-双(乙酰胺)-N,N′-双[3,5-双(2,3-二羟丙基氨甲酰)-2,4,6-三碘苯基]-2-羟基丙烷）的合成，更具体地涉及以水为溶剂对5-乙酰胺基-N,N′-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘异苯二酰胺进行二聚化。