8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione | 221541-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione
• 英文别名: 8-Methyl-2-phenylthiazolo[4,5-g]quinoline-4,9-dione；8-Methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-g]quinoline-4,9-dione
• CAS: 221541-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: KXCJVIPCKHEZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 9-Phenyl-7H-benzothiazolo<4,5,6-ij><2,7>naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A

  摘要：

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/a809203f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 10percent Pd/C 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化铁 、 zinc(II) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 199.5h， 生成 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一些N-（2,5-二甲氧基芳基）硫代苯甲酰胺的反应：在途中生成宽胺A的类似物

  摘要：

  硝化2-芳基-4,7-二甲氧基苯并噻唑7a–7c生成5-和6​​-硝基苯并噻唑的混合物，其特征在于通过氧化合成2-芳基-4,7-二甲氧基-6-硝基苯并噻唑12a–12c环化相应的硝基硫代苯甲腈。的反应ñ - [2,5-二甲氧基-4-（p -tolylsulfonylamino）苯基]硫代苯甲酰胺17D用碱，得到5-甲氧基-2-苯基-6-（p -tolylsulfonylamino）苯并噻唑18与表观分子内替换的甲氧基 也进行了描述。

  DOI：

  10.1039/a907633f

文献信息

• Reactions of some N-(2,5-dimethoxyaryl)thiobenzamides: en route to an analogue of kuanoniamine A
  作者：Yvette A. Jackson、Michael A. Lyon、Norman Townsend、Kettyna Bellabe、Fernando Soltanik

  DOI：10.1039/a907633f

  日期：——

  5- and 6-nitrobenzothiazoles which were distinguished by synthesis of the 2-aryl-4,7-dimethoxy-6-nitrobenzothiaoles 12a–12c by oxidative cyclization of the corresponding nitrothiobenzanilides. Reaction of N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide 17d with base to give 5-methoxy-2-phenyl-6-(p-tolylsulfonylamino)benzothiazole 18 with apparent intramolecular replacement of a methoxy

  硝化2-芳基-4,7-二甲氧基苯并噻唑7a–7c生成5-和6​​-硝基苯并噻唑的混合物，其特征在于通过氧化合成2-芳基-4,7-二甲氧基-6-硝基苯并噻唑12a–12c环化相应的硝基硫代苯甲腈。的反应ñ - [2,5-二甲氧基-4-（p -tolylsulfonylamino）苯基]硫代苯甲酰胺17D用碱，得到5-甲氧基-2-苯基-6-（p -tolylsulfonylamino）苯并噻唑18与表观分子内替换的甲氧基 也进行了描述。
• Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A
  作者：Michael A. Lyon、Simon Lawrence、David J. Williams、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/a809203f

  日期：——

  Synthesis of 9-phenyl-7H-benzothiazolo[4,5,6-ij][2,7]naphthyridin-7-one 11, an analogue of kuanoniamine A 8, is described. The synthesis involves a hetero Diels–Alder reaction of crotonaldehyde dimethylhydrazone with 4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18a or with 6-bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18b followed by annelation of the appropriate adduct. Reaction with 18a produced two sets of regioisomers—the thiazoloquinolinediones 19a,b, and the dimethylamino dioxobenzothiazoles 23a,b. The structure of 23b was determined by single-crystal X-ray structure analysis. Verification of the other structures, and methods used to improve the Diels–Alder reaction are described.

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。