8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione | 221541-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione
• 英文别名: 8-Methyl-2-phenylthiazolo[4,5-g]quinoline-4,9-dione；8-Methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-g]quinoline-4,9-dione
• CAS: 221541-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: KXCJVIPCKHEZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 9-Phenyl-7H-benzothiazolo<4,5,6-ij><2,7>naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A

  摘要：

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/a809203f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 10percent Pd/C 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化铁 、 zinc(II) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 199.5h， 生成 8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一些N-（2,5-二甲氧基芳基）硫代苯甲酰胺的反应：在途中生成宽胺A的类似物

  摘要：

  硝化2-芳基-4,7-二甲氧基苯并噻唑7a–7c生成5-和6​​-硝基苯并噻唑的混合物，其特征在于通过氧化合成2-芳基-4,7-二甲氧基-6-硝基苯并噻唑12a–12c环化相应的硝基硫代苯甲腈。的反应ñ - [2,5-二甲氧基-4-（p -tolylsulfonylamino）苯基]硫代苯甲酰胺17D用碱，得到5-甲氧基-2-苯基-6-（p -tolylsulfonylamino）苯并噻唑18与表观分子内替换的甲氧基 也进行了描述。

  DOI：

  10.1039/a907633f