6-Bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole | 221541-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4,7-dione
• CAS: 221541-83-9
• 化学式: C₁₃H₆BrNO₂S
• 分子量: 320.166
• InChiKey: OYAQCYXPULHTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 6-Bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到8-Methyl-2-phenylthiazolo<4,5-g>quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A

  摘要：

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/a809203f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-Bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯氧基和苯氨基杂环醌：合成和初步抗胰腺癌活性

  摘要：

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101036