S(P)-t-Butyl-phenyl-phosphinsaeure-(-)-menthylester | 63246-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S(P)-t-Butyl-phenyl-phosphinsaeure-(-)-menthylester
• 英文别名: S_(P)-t-Butyl-phenyl-phosphinsaeure-(-)-menthylester；t-butyl-phenylphosphinic acid (-)-menthyl ester；(R(P))-L-menthyl tert-butylphenylphosphinate
• CAS: 63246-15-1
• 化学式: C₂₀H₃₃O₂P
• 分子量: 336.455
• InChiKey: WBLYIJOOSWJUCJ-WEGMGINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 tert-butylphenylphosphinic acid chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磷中心的亲核取代作用动态拆分膦酸衍生物的动力学

  摘要：

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609947