2-[(2R)-2-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-3-[(4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 637337-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-2-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-3-[(4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-3-(tert-butoxy)-2-(phthalimidomethyl)propanoyl]-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one；2-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 637337-20-3
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 568.67
• InChiKey: JDPIQETUNLYMOY-LXFBAYGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-3-[(4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 双氧水 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以96%的产率得到2-({[(2R)-2-carboxy-3-(1,1-dimethylethoxy)propyl]amino}carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2-[(2R)-2-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-3-[(4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280