4-methoxy-benzoic acid-(5α-cholestanyl-(3β)-ester) | 87910-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzoic acid-(5α-cholestanyl-(3β)-ester)
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoesaeure-(5α-cholestanyl-(3β)-ester)；3β-(4-Methoxy-benzoyloxy)-5α-cholestan
• CAS: 87910-62-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₃
• 分子量: 522.812
• InChiKey: VDFSKLABEFMAHJ-VMJKVMBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3β-胆甾烷醇 、 4-methoxy-benzoic acid-(5α-cholestanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  Hirama, Masahiro; Shimizu, Mitsuaki, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wiegand, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 249
  作者：Wiegand

  DOI：——

  日期：——
• Mitsunobu acylation of sterically congested secondary alcohols by N,N,N′,N′-tetramethylazodicarboxamide-tributylphosphine reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Yoshiko Yamamiya、Yumi Kawamura、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00299-r

  日期：1995.4

  Four secondary alcohols of different steric environment reacted with five carboxylic acids of different acidity in the presence of N,N,N',N'-tetramethylazodicarboxamide and tributylphosphine to give the corresponding epi-esters in better yield than with diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine in most cases. Of special merit is the combination of the new reagent system with p-methoxybenzoic acid to achieve complete inversion of sterically congested secondary alcohols.