pyridinium (-)-menthyl sulfate | 1257064-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pyridinium (-)-menthyl sulfate
• 英文别名: pyridinium (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl sulfate
• CAS: 1257064-11-1
• 化学式: C₅H₅N*C₁₀H₂₀O₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: BMLZUNCKYUXVNU-YMQJAAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium (-)-menthyl sulfate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  通过硫酸胍盐结晶一锅法对醇的绝对立体化学鉴定

  摘要：

  已经开发出一种用于醇的绝对立体化学测定的新技术，该技术使用了有机硫酸盐的胍盐的结晶。简单的一锅两步方法利用了有机硫酸胍单晶的简便形成，可通过X射线晶体学方法直接测定对映纯醇的绝对立体化学。强大的氢键网络可驱动晶格的稳定性，并允许分析各种有机醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03792
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 三氧化硫吡啶 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到pyridinium (-)-menthyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于对映纯硫酸盐和磺酸盐阴离子的用于手性识别的新型手性离子液体

  摘要：

  描述了具有手性阴离子的新型手性离子液体的合成。手性硫酸根阴离子由“手性池”的醇以良好的产率制备。随后的离子复分解产生了具有四丁基鏻和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 (BMIM) 阳离子的新盐。此外，还显示了从 (R)-苯乙胺和甲醛-硫酸氢钠或乙烯基磺酸钠合成手性磺酸根阴离子，得到新的布朗斯台德碱性手性离子液体。探索了新离子液体作为手性位移试剂的潜力。除了 Mosher 酸和布朗斯台德碱性离子液体之外，还可以使用具有手性盐的 2,2,2-三氟-1-苯基乙醇。发现中性醇通过氢键与手性阴离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000801

文献信息

• Metal–Organic Nanotube with Helical and Propeller-Chiral Motifs Composed of a <i>C</i>₁₀-Symmetric Double-Decker Nanoring
  作者：Hiroshi Yamagishi、Takahiro Fukino、Daisuke Hashizume、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue、Takaaki Hikima、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/jacs.5b04386

  日期：2015.6.24

  of the dimeric double-decker model complex (Ag2(FcL')2) from a ditopic ferrocene ligand (FcL') and AgBF4 allowed for confirming the binding of MS*(-) onto the Ag(+) center of the complex. The results of detailed spectroscopic studies indicate that in its double-decker aromatic arrays, FcNT possibly possesses propeller-chiral twists in addition to the helically chiral structure, where the former is considerably

  在含有手性 Bu4N(+) (+)- 或 (-)-薄荷基硫酸盐 (MS*(-)) 的 CH2Cl2/MeCN (7:3 v/v) 中将非手性二茂铁核四位吡啶基配体 (FcL) 与 AgBF4 共组装导致形成“光学活性”金属有机纳米管 (FcNT)，由具有 10 个 FcL 单元和 20 个 Ag(+) 离子的 C10 对称双层纳米环组成。FcNT 的圆二色光谱及其 2D X 射线衍射 (2D XRD) 图案表明 FcNT 中的金属有机纳米环以单手螺旋方式堆叠在彼此的顶部。来自双位二茂铁配体 (FcL') 和 的二聚双层模型复合物 (Ag2(FcL')2) 的晶体结构允许确认 MS*(-) 与 Ag(+) 中心的结合复杂的。详细的光谱研究结果表明，在其双层芳香阵列中，FcNT 除了螺旋手性结构外，可能还具有螺旋桨手性扭曲，其中前者比后者更具动态性。值得注意的是，两种手性结构基序都对
• Counteranion Driven Homochiral Assembly of a Cationic <i>C</i>₃-Symmetric Gelator through Ion-Pair Assisted Hydrogen Bond
  作者：Arunava Maity、Monalisa Gangopadhyay、Arghya Basu、Sunil Aute、Sukumaran Santhosh Babu、Amitava Das

  DOI：10.1021/jacs.6b06312

  日期：2016.9.7

  to obtain preferred homochiral assemblies. Formation of anion-assisted chiral assembly was confirmed by circular dichroism (CD) spectroscopy, microscopic images, and crystal structure. The X-ray crystal structure reveals the construction of helical assemblies with opposite handedness for (+)- and (-)-chiral anion reformed gelators. The appropriate counteranion driven ion-pair-assisted hydrogen-bonding

  由于自发对称性破坏或动力学控制的随机组装形成，非手性自组装中的螺旋手性大多是复杂的。这里已经尝试通过手性阴离子交换来解决这个问题。发现一类没有任何常规凝胶辅助功能单元的新型阳离子非手性 C3 对称凝胶剂可形成右手和左手螺旋结构。成功引入手性反阴离子交换辅助方法来控制手性符号，从而获得首选的同手性组件。通过圆二色性 (CD) 光谱、显微图像和晶体结构证实了阴离子辅助手性组装的形成。X 射线晶体结构揭示了 (+)- 和 (-)- 手性阴离子重整凝胶剂具有相反旋向性的螺旋组件的构造。发现适当的反阴离子驱动的离子对辅助氢键相互作用负责这种 C3 对称凝胶剂中的螺旋偏置控制。