(2R,3S,3aR,4S,6S)-3-allyl-9-methoxy-4,7-dimethyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[1,8-cd][1,2]thiazine 2-oxide | 863915-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aR,4S,6S)-3-allyl-9-methoxy-4,7-dimethyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[1,8-cd][1,2]thiazine 2-oxide
• CAS: 863915-61-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂S
• 分子量: 435.631
• InChiKey: AUMARQUCLKXMMV-NXILJABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,4S,6S)-3-allyl-9-methoxy-4,7-dimethyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[1,8-cd][1,2]thiazine 2-oxide 在 chiral Iridium catalyst 盐酸 、 palladium diacetate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二碘甲烷 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 乙硫醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 61.03h， 生成 (4S,6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitro-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。全合成拟p唑。

  摘要：

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515412
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3R,5R,6S,8S)-12-methoxy-6,10-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,9(13),10-tetraene 3-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,3aR,4S,6S)-3-allyl-9-methoxy-4,7-dimethyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[1,8-cd][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。全合成拟p唑。

  摘要：

  描述了天然存在的抗结核药假pteroxoxazole的对映选择性全合成。该合成是围绕使用立体选择性的，将亚砜亚胺碳负离子向α，β-不饱和酯分子内加成以形成对映体纯的苯并噻嗪进行的。其他重要的过程包括完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化以及立体选择性和区域选择性氢化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515412