(S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one | 198008-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one
• CAS: 198008-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₃
• 分子量: 394.103
• InChiKey: QBBFDTUUYLYEQS-XUJAQABUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S)-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino) pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有Bis1,2,3-三唑结构的2（5H）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  从（5 S）-5烷氧基-3,4-二卤代2（5 H）-设计并合成了一系列新的含有bis-1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物呋喃酮1，二羧基氨基酸2，炔丙基溴和有机叠氮化物5在温和条件下通过连续三个步骤完成，包括不对称迈克尔加成消除，取代和无配体点击反应。十二个新的中间体，包括N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]二羧基氨基酸3及其相应的炔丙基酯4和十二个目标分子6通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。研究了不同合成条件和底物在每个步骤中的影响。由于四个基本单元分子的多样性，该研究为合成具有多杂环结构的2（5 H）-呋喃酮化合物提供了新的方法和思路。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200638
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 冰片 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有萜烯部分的新型手性 2(5H)-呋喃酮砜：合成和生物活性。

  摘要：

  在过去的几十年中，2(5H)-呋喃酮衍生物已被广泛研究，因为它们具有防止各种病原菌形成生物膜的潜力。在这里，我们报告了一系列具有光学活性的含硫 2(5H)-呋喃酮衍生物的合成，并表征了它们的生物活性。在碱性条件下，通过立体化学纯的 5-(l)-menthyloxy- 或 5-(l)-bornyloxy-2(5H)-furanones 与芳族硫醇的相互作用获得新型硫醚。随后硫醚在乙酸中被过量的过氧化氢氧化，导致形成相应的手性 2(5H)-呋喃酮砜。合成化合物的结构通过IR和NMR光谱、HRMS和单晶X-射线衍射证实。领先的化合物，26，具有磺酰基和 l-龙脑部分，对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出显着的活性，MIC 为 8 μg/mL。此外，在 0.4-0.5 μg/mL 的浓度下，砜 26 将氨基糖苷类庆大霉素和阿米卡星对金黄色葡萄球菌的功效提高两倍。用庆大霉素和砜 26 联合治疗大鼠模

  DOI：

  10.3390/molecules28062543

文献信息

• Concise synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives possessing 1,2,3-triazole moiety via one-pot approach
  作者：Yue-He Tan、Jian-Xiao Li、Fu-Ling Xue、Ji Qi、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.092

  日期：2012.4

  Combining three bioactive units, such as 2(5H)-furanone, 1,2,3-triazole, and amino acid together into one potential drug molecule with polyfunctional groups, a series of new chiral 2(5H)-furanone derivatives containing 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized from (5S)-5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones, amino acids, propargyl bromide, and organic azides via the sequential three steps

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。
• Synthesis and characterization of biphenyl liquid crystal based on natural molecules and 2(5H)-furanone moiety
  作者：Shi-He Luo、Qun-Fang Wang、Zhao-Yang Wang、Pai Peng

  DOI：10.1007/s11164-012-0777-5

  日期：2013.7

  Using 4′-hexyloxybiphenyl-4-ol and N -(5-alkoxy-3-bromo-2(5 H )-furanonyl) amino acids as reactants, a series of novel biphenyl liquid crystal compounds containing natural molecule moieties, such as menthol, borneol, and amino acids, were synthesized via esterification. The structures of all novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis, and the liquid crystal

  使用4'-己氧基联苯-4-醇和 N- （5-烷氧基-3-溴-2（5 H ）-呋喃酮基）氨基酸作为反应物，一系列含有天然分子部分的新型联苯液晶化合物，例如薄荷醇，冰片和氨基酸是通过酯化合成的。所有新化合物的结构均通过FTIR，1 H NMR，13确证用DSC，XRD和POM表征目标化合物的13 C NMR，MS和元素分析，以及液晶性质。引入己氧基使联苯酯有可能出现在介晶相中并具有较高的Tm，并且冰片基部分比薄荷基单元更有利于液晶性能。多数化合物为同晶相液晶分子，POM和XRD表明它们存在于近晶相中。这些研究为利用2（5 H ）-呋喃酮衍生物和天然分子合成联苯酯液晶材料提供了理论基础 。
• Synthesis of N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters
  作者：Yue-He Tan、Zhao-Yang Wang、Ji Qi、Jin-Feng Xiong、Mei-Xiang Lv

  DOI：10.1007/s11164-011-0429-1

  日期：2012.3

  N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acids were reacted with propargyl bromide via substitution reaction at 40 °C to give 16 N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters with the yields of 44–85% (mostly over 74%). The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The rapid, efficient, and brief synthesis of the

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。