((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine | 1365570-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine
• CAS: 1365570-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₅
• 分子量: 402.285
• InChiKey: YQJVCPJRFYZUGS-UNGNCWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-[5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸炔丙基酯的合成

  摘要：

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0429-1