3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 | 766-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮
• 英文名称: mucobromic acid
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-hydroxy-2(5H)-furanone；3,4-dibromo-5-hydroxyfuran-2(5H)-one；3,4-dibromo-2-hydroxy-2H-furan-5-one；Mucobromsaeure
• CAS: 766-38-1
• 化学式: C₄H₂Br₂O₃
• mdl: MFCD06738268
• 分子量: 257.866
• InChiKey: PKDBSOOYVOEUQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到nitromalondialdehyde sodium salt
  参考文献：
  名称：

  芳族的合成13 C / 2 H-α酮酸前体在选择性苯丙氨酸和酪氨酸蛋白标记可以使用†

  摘要：

  蛋白质NMR光谱学的最新进展表明，芳香族残基是进行高分子量蛋白质的结构和运动分析的有价值的信息来源。但是，应用的NMR实验需要定制的同位素标记图案，以便调节自旋弛豫途径并优化磁化传递。在最近的出版物中，我们引入了一种方法，在基于细胞的苯丙氨酸和/或酪氨酸标记的蛋白的过表达中，使用α-酮酸作为代谢氨基酸前体，现在我们通过提供合成途径来获得相应的侧链标记，从而进一步发展了该方法前体。目标化合物允许选择性引入13 C– 1ħ自旋系统在高度氘化的化学环境和特征交替的12 C- 13 C- 12 C环图案。所得的同位素分布特别适合于进行简单的13 C自旋弛豫实验，从而可以洞悉相应标记蛋白质的动态特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01129e
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种溴代呋喃酮酯类化合物及其制备方法及 其应用

  摘要：

  本发明公开了一种溴代呋喃酮酯类化合物及其制备方法及应用。所述的溴代呋喃酮酯类化合物在制备治疗糖尿病足耐药菌感染药物的应用，所述的溴代呋喃酮酯类化合物作为活性成分和药学上可接受的辅料。所述的溴代呋喃酮酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)将式I所示的化合物I加入低温的溶剂中，搅拌，缓慢滴加溴素，然后升温回流反应，停止反应，冷却，待固体析出后抽滤，用还原性溶液和水洗涤滤饼，纯化，得到式II所示的化合物II；(2)将化合物II加入溶剂中，依次加入化合物III，脱水剂，催化剂，通入氮气，室温搅拌反应，后处理及纯化，得到如式IV所示的化合物IV。

  公开号：

  CN108276367B
• 作为试剂：
  描述：

  钠盐 、 二甲基亚砜 在 3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(4-bromo-phenyl)-dibromomethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  DMSO与芳基亚磺酸钠在空气中的自由基偶联反应：适度利用DMSO作为C 1资源合成芳基磺酰基二溴甲烷†

  摘要：

  描述了DMSO与芳基亚磺酸钠在空气气氛下的自由基偶联反应，得到芳基磺酰基二溴甲烷。这种转变为利用DMSO作为温和温度的C 1资源提供了一种新颖的方法，而无需厌氧气氛。

  DOI：

  10.1039/c6ra01393g

文献信息

• [EN] NOVEL HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBSTRUCTIVE AIRWAY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'HYDANTOINE DESTINES AU TRAITEMENT DES MALADIES OBSTRUCTIVES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006004532A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1和R2如说明书所述定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备该药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。
• Regioselective Entry to Bromo-γ-hydroxybutenolides:  Useful Building Blocks for Assemblying Natural Product-Like Libraries
  作者：M. Aquino、I. Bruno、R. Riccio、L. Gomez-Paloma

  DOI：10.1021/ol0618611

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] We report a regioselective entry to 3-bromo- and 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-ones by photooxidation of 3-bromofuran with a singlet oxygen in the presence of a suitable base. By this procedure, a variety of 3-substituted gamma-hydroxybutenolides have become for the first time easily accessible. Strategies employing these highly functionalized building blocks for the preparation

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• An Efficient and Inexpensive Multigram Synthesis of 3,4-Dibromo- and 3,4-Dichlorofuran-2(5<i>H</i>)-one
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2007-965964

  日期：2007.6

  The efficient and inexpensive synthesis of 3,4-dibromo- and 3,4-dichlorofuran-2(5 H)-one on a multigram scale by sodium borohydride reduction of mucobromic and mucochloric acid, respectively, is reported.

  报道了分别通过硼氢化钠还原粘溴酸和粘氯酸，以多克规模高效且廉价地合成 3,4-二溴和 3,4-二氯呋喃-2(5 H)-one。
• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。

表征谱图