(1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>octan-2-one | 72397-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)bicyclo[3.3.0]octan-2-one；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 72397-64-9；74465-06-8；74465-11-5；74643-58-6；78918-81-7
• 化学式: C₂₈H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 494.906
• InChiKey: VLOLSYKNVAODMF-FNYIBAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 9(O)-methano-Δ⁶-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448
• 作为产物：
  描述：

  dl-(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-1-octene 、 (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one 在 n-propylethynylcopper 、 叔丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448

文献信息

• 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF<i>CIS</i>-BICYCLO[3.3.O]OCTAN-2-ONE TO ITS 3-ONE SKELETON: APPLICATION TO SYNTHESES OF<i>dl</i>-HIRSUTIC ACID AND<i>dl</i>-9(0)-METHANOPROSTACYCLIN
  作者：Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1981.1245

  日期：1981.9.5

  A synthetic route to dl-hirsutic acid and an improved synthesis of dl-9(0)-methanoprostacyclin, both of which employ the 1,2-carbonyl transposition as a key step, are described.

  描述了 dl-毛草酸的合成路线和 dl-9(0)-methanoprostacyclin 的改进合成，这两种方法均采用 1,2-羰基转座作为关键步骤。
• Regiocontrolled conversion of α,β-unsaturated ketones to olefins allylsilanes: synthesis of -9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1
  作者：Masakatsu Shibasaki、Hidemi Fukasawa、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86022-0

  日期：——
• SHIBASAKI, MASAKATSU;FUKASAWA, HIDEMI;IKEGAMI, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3497-3500
  作者：SHIBASAKI, MASAKATSU、FUKASAWA, HIDEMI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——