methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate | 74580-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
• 英文别名: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo[3.3.0]octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
• CAS: 74580-07-7；88931-55-9；90242-42-5；90242-43-6；91177-87-6；96745-49-2；96745-54-9
• 化学式: C₃₄H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 607.034
• InChiKey: LFUDIFHDBJECJI-FFHWVVLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到methyl (1S*,3S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448