ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 609359-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 609359-00-4
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃N₂O₇S
• 分子量: 510.532
• InChiKey: BXFXMBXAKKZSQW-JNHSQIPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-[(S)-tert-Butoxycarbonylamino-((4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 palladium dihydroxide 、 钯 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫化氢 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的合成研究：用含噻唑啉的大环化合物构建巯基链霉菌类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351745

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton, Part 1: Construction of the Dehydropiperidine/Thiazoline-Containing Macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/anie.200461340

  日期：2004.9.27