phenyl(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 312727-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,4,6-triisopropylphenyl)(phenyl)iodonium triflate；phenyl(2,4,6-tri-isopropylphenyl)iodonium triflate；phenyl-(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate；phenyl(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate；phenyl(triisopropylphenyl)iodonium triflate
• CAS: 312727-69-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₈I
• 分子量: 556.428
• InChiKey: HYTZTCCNJRMPKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (phenyl)(1,3,5-triisopropylphenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts

  摘要：

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cc04944j
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 三氟甲磺酸 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts

  摘要：

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cc04944j

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• One-Pot C−H Functionalization of Arenes by Diaryliodonium Salts
  作者：Marcus Reitti、Piret Villo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201603175

  日期：2016.7.25

  concept has been extended to formation of aryl azides, and constitutes an important step towards catalytic reactions with these hypervalent iodine reagents. An efficient nitration of isolated diaryliodonium salts has also been developed, and the mechanism is proposed to proceed by a [2,2] ligand coupling pathway.

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation of Tetraalkylthiuram Disulfides by Using Diaryliodonium Salts
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701056

  日期：2017.11.2

  An efficient and convenient procedure for the S-arylation of tetraalkylthiuram disulfides by using diaryliodonium salts is explored. In the presence of CuI/KOtBu, two kinds of S-aryl dithiocarbamates are obtained in good to excellent yields at one time with no clear selectivity. This method has the advantages of efficiency, good atom economy, and broad substrate scope.

  探索了使用二芳基碘鎓盐对四烷基秋兰姆二硫化物进行S-芳基化的有效简便方法。在碘化亚铜/ KO的存在吨卜，二种小号在良好，没有明确的选择性获得优异的产率-芳基二硫代氨基甲酸在同一时间。该方法具有效率高，原子经济性好，基材范围广的优点。
• Pd/C as a Catalyst for Completely Regioselective CH Functionalization of Thiophenes under Mild Conditions
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Johannes B. Ernst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201309305

  日期：2014.2.10

  The completely C3‐selective arylation of thiophenes and benzo[b]thiophenes was achieved by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without ligands or additives under mild reaction conditions. The practicability of this transformation is demonstrated by notable functional group tolerance and the insensitivity of the reaction to H2O and air. This method is also applicable to nitrogen‐ and oxygen‐containing

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。