(2E,4R,5S,6S,8E,10E,12S)-5-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-ol | 174657-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R,5S,6S,8E,10E,12S)-5-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-ol
• CAS: 174657-15-9
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si
• 分子量: 538.884
• InChiKey: NMOPKMJEPHWVPF-HSDZHDFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6S,8E,10E,12S)-5-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2E,8E,10E)-(4R,5S,6S,12S)-5-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 甲基锂 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.58h， 生成 (2E,4R,5S,6S,8E,10E,12S)-5-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d