4-苯基肉桂醛 | 113538-22-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基肉桂醛
• 中文别名: (E)-4-苯基肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-Phenylcinnamaldehyde；(E)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 113538-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DEGNTTFHGNUFKP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  383.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis ofp-Polyphenylsviathe lntramolecular Cyclization of 3-Dimethyl-aminohex-5-en-1-ynes

  摘要：

  不同分子量的聚联苯可以通过三步法、一锅法，从对二(3-二甲氨基-1-丙炔)芳烃和1-芳基-2-丙烯基溴化物中以中等产率便利地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 氧气 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到4-苯基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用催化DDQ / HNO 3可扩展的酒精好氧氧化

  摘要：

  描述了一种选择性，实用且可扩展的酒精好氧氧化方法，该方法使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和HNO 3，分子氧作为末端氧化剂。该方法已成功应用于多种苄醇，炔丙基醇和烯丙基醇的氧化，包括两种天然产物，即香芹酚和鬼臼毒素。该条件也适用于对甲氧基苄基醚的选择性氧化脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00513

文献信息

• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• An improved general method for palladium catalyzed alkenylations and alkynylations of aryl halides under microwave conditions
  作者：Andrea Togninelli、Harsukh Gevariya、Maddalena Alongi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.086

  日期：2007.7

  Palladium catalyzed facile method for alkenylation and alkynylation of arylhalides in good to excellent yield under microwave condition is reported.

  报道了在微波条件下钯催化的芳基卤的烯基化和炔基化的简便方法。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Traceless sulfone linker cleavage triggered by ozonolysis: solid-phase synthesis of diverse α-β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yi-Fan Chang、Yi-Rui Jiang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.064

  日期：2008.1

  The highly efficient and convenient protocol to prepare diverse α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and acids via the parallel solid-phase synthesis is developed. The key sulfone linker cleavage strategy is performed by ozonolysis to generate a carbonyl moiety followed by base-mediated polymer-bound sulfinate elimination to release our desired molecules from the resin. All α,β-unsaturated carbonyl compounds

  开发了一种通过平行固相合成制备各种α，β-不饱和醛，酮和酸的高效便捷方案。关键的砜接头裂解策略是通过臭氧分解产生羰基部分，然后进行碱介导的与聚合物结合的亚磺酸酯消除反应，从而从树脂中释放出所需的分子。所有α，β-不饱和羰基化合物均以良好的纯度和收率制备，无需进一步纯化。