(E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl | 113538-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 113538-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: VNFYWGZMYRQNOW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(S-BTPCP)4 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,2S,3R)-methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis ofp-Polyphenylsviathe lntramolecular Cyclization of 3-Dimethyl-aminohex-5-en-1-ynes

  摘要：

  不同分子量的聚联苯可以通过三步法、一锅法，从对二(3-二甲氨基-1-丙炔)芳烃和1-芳基-2-丙烯基溴化物中以中等产率便利地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28142

文献信息

• Enantioselective Allenoate-Claisen Rearrangement Using Chiral Phosphate Catalysts
  作者：Javier Miró、Tobias Gensch、Mario Ellwart、Seo-Jung Han、Hsin-Hui Lin、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c01637

  日期：2020.4.1

  Herein we report the first highly enantioselective allenoate-Claisen rearrangement using doubly-axially chiral phosphate sodium salts as catalysts. This synthetic method provides access to β-amino acid derivatives with vicinal stereocenters in up to 95% ee. We also investigated the mechanism of enantioinduction by transition state computations with DFT as well as statistical modeling of the relationship

  在此，我们报告了使用双轴手性磷酸钠盐作为催化剂的第一个高度对映选择性的烯丙酸酯-克莱森重排。这种合成方法可提供具有高达 95% ee 的邻位立体中心的 β-氨基酸衍生物。我们还通过使用 DFT 的过渡态计算以及选择性与催化剂和底物的分子特征之间关系的统计建模来研究对映诱导机制。胺与烯丙酸的反应产生的两性离子中间体和手性磷酸盐的 Na+-盐的电荷分离区域的相互作用导致催化口袋中 TS 的取向，使有利的非共价相互作用最大化。催化剂外围的重要芳烃-芳烃相互作用导致 TS 对映异构体的分化。这些相互作用使用 DFT 计算进行询问，并通过描述非共价相互作用的参数的统计建模进行验证。
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenol-Derived Allyl Ethers with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes to 3-Alkenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00648

  日期：2022.3.25

  An attractive palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of allylic ethers has been explored for the synthesis of 3-alkenylquinolin-2(1H)-one derivatives. With Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a variety of 3-alkenylquinolin-2(1H)-ones were obtained in good to excellent yields from o-iodophenol-derived allyl ethers with o-nitrobenzaldehydes as the nitrogen sources. This reaction

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。
• Stereoselective Halocyclization of Alkenes With <i>N</i> -Acyl Hemiaminal Nucleophiles
  作者：Na Liu、Hao-Yuan Wang、Wei Zhang、Zhi-Hong Jia、Ilia A. Guzei、Hua-dong Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chir.22219

  日期：2013.11

  Halocyclization of alkenes was realized using N‐acylhemiaminal nucleophiles. High diastereoselectivity could be achieved for the formation of three stereogenic centers in this halogen‐mediated cyclization reaction. We also demonstrated that enantioselective bromocyclization of alkenes using N‐acylhemiaminal nucleophiles was possible. Chirality 25:805–809, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  烯烃的卤代化是通过使用N酰基半乳糖亲核试剂实现的。在此卤素介导的环化反应中，形成三个立体异构中心可实现较高的非对映选择性。我们还证明了使用N酰基半乳糖亲核试剂对烯烃进行对映选择性溴环化是可能的。手性25：805–809，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Gold-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Enynes: Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexane Boranes
  作者：Guanghui Wang、Yongqiang Wang、Zengzeng Li、Haotian Li、Mingwu Yu、Maofu Pang、Ximei Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03812

  日期：2022.12.30

  The gold-catalyzed cyclization/hydroboration of 1,6-enynes offers facile, versatile, and atom-economical one-step access to bicyclo[3.1.0]hexane boranes. This new protocol proceeds in moderate to good yields under mild conditions. Different from bicyclo[3.1.0]hexane borates, these products are stable in air and during chromatography. Moreover, the borane moiety of the products can readily undergo a

  1,6-烯炔的金催化环化/硼氢化提供了简便、通用且原子经济的一步获得双环[3.1.0]己烷硼烷。这个新协议在温和条件下以中等到良好的产量进行。与双环[3.1.0]己烷硼酸盐不同，这些产品在空气中和层析过程中稳定。此外，产品的硼烷部分可以很容易地进行各种转化。动力学同位素效应实验表明氢转移步骤是一个快速过程，不涉及限速步骤。