(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 152694-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 152694-63-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: WWJCCYVYJHJXDI-LZQZEXGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (+)-(1S,2R,4aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-2,6-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 四氧化锇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003