脱乙酰基-7-ACA内酯 | 184696-69-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脱乙酰基-7-ACA内酯
• 中文别名: 头孢甲肟杂质1
• 英文名称: 6t-amino-(5ar)-5a,6-dihydro-3H,4H-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazine-1,7-dione
• 英文别名: (+/-)-7β-amino-cephalosporadesic acid lactone；D,L-7-Amino-desacetyl-cephalosporansaeure-γ-lacton；Desacetyl-7-ACA lactone；(4R,5R)-4-amino-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-ene-3,11-dione
• CAS: 184696-69-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: PEXXBWBJJAMURF-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱乙酰基-7-ACA内酯 在 三甲基溴硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115677727

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 脱乙酰基-7-ACA内酯
  参考文献：
  名称：

  CN115677727

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of HR 916 B: The First Technically Feasible Route to the 1-(Pivaloyloxy)ethyl Esters of Cephalosporins
  作者：Klaus Fleischmann、Friedhelm Adam、Walter Dürckheimer、Winfried Hertzsch、Rolf Hörlein、Heiner Jendralla、Theo Wollmann、Christian Lefebvre、Philippe Mackiewicz、Jean-Michel Roul

  DOI：10.1002/jlac.199619961106

  日期：1996.11

  An efficient synthesis of HR 916 B (4), the orally active 1-(RS)-(pivaloyloxy)ethyl prodrug ester of the cephalosporin cefdaloxime, was developed and applied on a multi-kg scale. AMCA (8) was prepared by exchange of the acetoxy group of fermentation product ACA (7) with the nucleophile methanol under acidic conditions. Its 7-amino group was acylated with mixed anhydride 14 to give 15. Carboxylic acid

  有效合成头孢菌素头孢菌肟的口服活性1-（RS）-（新戊酰氧基）乙基前药酯HR 916 B（4），并以多千克规模应用。通过在酸性条件下将发酵产物ACA（7）的乙酰氧基与亲核甲醇进行交换来制备AMCA（8）。用混合酸酐14酰化其7-氨基，得到15。分别用碘代醇酯27或溴代醇酯30酯化羧酸15以得到酰基16。同时除去氨基保护基和氧代保护基提供了前药HR 916 3，其通过甲苯磺酸盐4的沉淀得以纯化和稳定。相对于AMCA（8）（四个步骤），总产量4（比率5/6 = 0.65）为39％，相对于ACA（7）（五个步骤）为15％。