N1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine | 858129-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
• CAS: 858129-18-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: DVTWKGXGTAIIBK-WXGXSRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-1-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380
• 作为产物：
  描述：

  在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380