3β-methoxy-erythrodiol | 93237-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-methoxy-erythrodiol
• 英文别名: [(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-methoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]methanol
• CAS: 93237-70-8
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.753
• InChiKey: AQWGQQRKZKXRKH-RJMCMVOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-erythrodiol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂的含氮齐墩果酸衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，从天然三萜类化合物齐墩果酸 (OA) 开始合成了总共 13 种化合物(5 – 17) 。五种新化合物（10、11、12、15和17）是该研究的主要目标，它们在本工作中首次合成为 OA 的肟、亚胺和腙衍生物。其他化合物以前是以天然或半合成的形式获得的。进行 NMR 和 HRMS 分析以确定所有合成分子的结构。评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 II (hCA II) 的抑制作用。化合物13和15对与 AZA 竞争的 hCA I 和 hCA II 同工酶表现出比其他化合物更好的抑制活性。此外，化合物15在所有受试化合物中表现出最强的AChE抑制活性，IC 50值为34.46 µM。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03031-z
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3β-methoxy-erythrodiol
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸类似物的合成及其对3T3细胞系的细胞毒作用

  摘要：

  背景：齐墩果酸（OA）是一种已知的天然化合物，具有许多重要的生物学活性。合成了13个在C-3和C-28上连接的齐墩果酸衍生物，并通过1H-和13C NMR以及质谱分析确定了它们的结构。其中，化合物4、6、8-10、12、13是首次合成。对它们的细胞毒性活性进行了评估。它们在低浓度下显示出增殖作用，而在高浓度下以剂量依赖性方式观察到细胞毒性作用。 方法：我们首先从甲基碘和OA的反应中合成了化合物1和2。用LiAlH4还原化合物1得到化合物3，化合物2得到化合物9，其中MOMBr为新化合物。然后通过用LiAlH 4还原化合物9作为新的齐墩果酸衍生物，得到化合物10。在室温下由OA和LiAlH 4合成二醇衍生物11。从化合物3与作为OA的新类似物的CBr4的反应中获得化合物4，并且化合物4的还原得到化合物5，其为已知产物。此外，我们分别使用MsCl，MeI和对硝基苯甲酰氯从化合物3合成了化合物6

  DOI：

  10.2174/1573406414666180222094544

文献信息

• 齐墩果酸衍生物及制备方法、应用
  申请人：北京农学院

  公开号：CN107857791B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种齐墩果酸衍生物及制备方法、应用，所述衍生物具有如式(5)所示的结构，通过对该衍生物的研究，开发出高效、低毒、低残、高选择性与环境友好的新型绿色农药。
• Mehrotra; Singh; Popli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 425 - 429
  作者：Mehrotra、Singh、Popli

  DOI：——

  日期：——
• Mehrotra, Rita; Singh, Chandan; Popli, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 695 - 697
  作者：Mehrotra, Rita、Singh, Chandan、Popli, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• MEHROTRA, RITA;SINGH, CHANDAN;POPLI, SATYA PAL, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 425-429
  作者：MEHROTRA, RITA、SINGH, CHANDAN、POPLI, SATYA PAL

  DOI：——

  日期：——