(1R,3a'R,5'S,6a'R)-5'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-2',2'-dimethyldihydro-5'H-spiro[cyclopropane-1,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole] | 1174638-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3a'R,5'S,6a'R)-5'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-2',2'-dimethyldihydro-5'H-spiro[cyclopropane-1,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]
• 英文别名: 3-deoxy-(3R)-3,3-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 1174638-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂O₅
• 分子量: 306.307
• InChiKey: NLGIEYHTRGLWLQ-OAZVDXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3a'R,5'S,6a'R)-5'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-2',2'-dimethyldihydro-5'H-spiro[cyclopropane-1,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole] 在 sodium periodate 、 2,2-二羟甲基丙酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-螺二氟环丙基核苷类似物的合成和评价。

  摘要：

  由α- d-葡萄糖分几步完成了2'-脱氧-2'-siprodifluorocyclopropany-l核苷类似物的制备。合成中的关键步骤是通过在2'-位的二氟卡宾型反应引入二氟环丙烷。然后，使用Vorbrüggen方法合成了一系列新颖的2'-脱氧2'-螺二氟环丙烷基核苷类似物。对所有合成的核苷进行表征，然后在体外对丙型肝炎和甲型流感病毒株进行评估。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202965
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,3a'R,5'S,6a'R)-5'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-2',2'-dimethyldihydro-5'H-spiro[cyclopropane-1,6'-furo[2,3-d][1,3]dioxole]
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-螺二氟环丙基核苷类似物的合成和评价。

  摘要：

  由α- d-葡萄糖分几步完成了2'-脱氧-2'-siprodifluorocyclopropany-l核苷类似物的制备。合成中的关键步骤是通过在2'-位的二氟卡宾型反应引入二氟环丙烷。然后，使用Vorbrüggen方法合成了一系列新颖的2'-脱氧2'-螺二氟环丙烷基核苷类似物。对所有合成的核苷进行表征，然后在体外对丙型肝炎和甲型流感病毒株进行评估。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202965

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate with purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Magdalena Rapp、Xiaohong Cai、Wei Xu、William R. Dolbier、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.004

  日期：2009.3

  4-hydroxyl group of the enolizable uracil ring. Reaction of the difluorocarbene with the adenosine substrates having the unprotected 6-amino group in the purine ring produced the 6-N-difluoromethyl derivative, while reaction with 6-N-benzoyl protected adenosine analogues gave the difluoromethyl ether product derived from the insertion of difluorocarbene into the enol form of the 6-benzamido group. Treatment

  由氟磺酰二氟乙酸三甲基甲硅烷基酯 (TFDA) 生成的二氟卡宾优先在尿嘧啶环的烯醇化酰胺部分和嘌呤环的 6-氨基与尿苷和腺苷底物反应。2',3'- Di - O -benzoyl-3'-deoxy-3'-methyleneuridine 与 TFDA 反应生成 4- O-二氟甲基产物，其衍生自二氟卡宾插入可烯醇化尿嘧啶环的 4-羟基。二氟卡宾与嘌呤环中具有未保护的 6-氨基的腺苷底物反应产生 6- N-二氟甲基衍生物，同时与 6 -N-苯甲酰基保护的腺苷类似物得到二氟甲基醚产物，其衍生自二氟卡宾插入6-苯甲酰胺基的烯醇形式。用TFDA处理 6- N-邻苯二甲酰基保护的腺苷类似物导致嘌呤的咪唑环出人意料地一锅法转化为相应的N-二氟甲基硫脲衍生物。用 TFDA 处理在糖环的 2'、3' 或 4' 碳上带有外亚甲基的适当保护的嘧啶和嘌呤核苷，得到相应的螺二氟环丙基类似物，但产率低。