Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 121058-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 121058-87-5
• 化学式: C₅₄H₆₈N₇O₁₀PSi
• 分子量: 1034.23
• InChiKey: ZLYPAAZEPOYAIC-SNJLMQCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  193.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• CHAIX, CAROLE;MOLKO, DIDIER;TEOULE, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 71-74
  作者：CHAIX, CAROLE、MOLKO, DIDIER、TEOULE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——