17β-tert-butoxy-1-hydroxy-1,5-secoandrostan-5-one | 127916-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17β-tert-butoxy-1-hydroxy-1,5-secoandrostan-5-one
• 英文别名: (+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-hydroxymethyl-5-oxo-des-A-androstane；(3S,3aS,5aS,6S,9aS,9bS)-3-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one；(3S,3aS,5aS,6S,9aS,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 127916-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: XWRZFGXTDZNZAS-WGTDWQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-tert-butoxy-1-hydroxy-1,5-secoandrostan-5-one 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到17β-tert-butyloxy-10-formyl-des-A-androstan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,4S,5RS,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-5-cyano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane 在 Raney-Ni (W-2) 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 pyridine-SO3 complex 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 17β-tert-butoxy-1-hydroxy-1,5-secoandrostan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4

文献信息

• Novel Partial Synthetic Approaches to Replace Carbons 2,3,4 of Steroids. A Methodology to Label Testosterone and Progesterone with 13C in the Steroid A Ring. Part 2
  作者：Karlheinz Kockert、Friedrich W Vierhapper

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00967-4

  日期：2000.12

  Fragmentation of the A ring of the steroid hormone testosterone to yield the 10-formyl-5-oxo-des A intermediate was achieved by lactolization, lactonization, ozonolysis, and oxidation of the resulting methylol group. The reconstruction of the A ring was carried out via a Wittig synthesis with triphenylphosphoranylidene-2-propanone-13C3. Syntheses of the ylide, of the 13C3-testosterone, and of 13C3-progesterone

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。
• A novel synthetic approach to steroids via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A highly stereocontrolled synthesis of testosterone
  作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00302a001

  日期：1990.7
• Tetrahedron 1991, 47, 6635-6648
  作者：

  DOI：——

  日期：——