(+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-(3-oxo-1-butenyl)-5-oxo-des-A-androstane | 127916-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-(3-oxo-1-butenyl)-5-oxo-des-A-androstane
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-(tert-butoxy)-3a,6-dimethyl-6-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one；(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 127916-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: JFHOQDINIGMQEI-FUWKIGQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-(3-oxo-1-butenyl)-5-oxo-des-A-androstane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-tert-Butoxy-3a,6-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,4S,5RS,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-5-cyano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane 在 Raney-Ni (W-2) 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 pyridine-SO3 complex 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 154.0h， 生成 (+)-(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-t-Butoxy-10-(3-oxo-1-butenyl)-5-oxo-des-A-androstane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4

文献信息

• A novel synthetic approach to steroids via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A highly stereocontrolled synthesis of testosterone
  作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00302a001

  日期：1990.7
• Tetrahedron 1991, 47, 6635-6648
  作者：

  DOI：——

  日期：——